(R)-N-methoxy-N-methyl-3-benzyloxybutanamide | 862475-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N-methyl-3-benzyloxybutanamide
• CAS: 862475-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HTDZPWVNXNOAAT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-3-benzyloxybutanamide 在 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,6R)-2-benzyloxy-8-ethyl-6-hydroxy-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-3-(苄氧基)丁酸甲酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(R)-N-methoxy-N-methyl-3-benzyloxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a