(4-chloro-benzyl)-dihydroxy-borane | 22584-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-benzyl)-dihydroxy-borane
• 英文别名: 4-Chlor-benzylboronsaeure；(4-Chlor-benzyl)-dihydroxy-boran；(4-Chlorobenzyl)boronic acid；(4-chlorophenyl)methylboronic acid
• CAS: 22584-81-2
• 化学式: C₇H₈BClO₂
• 分子量: 170.403
• InChiKey: YIRAAYDTFXIGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzyl)-dihydroxy-borane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基酮作为钯催化的 Suzuki-Miyaura 联轴器中的芳基供体

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03048
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基硼酸 、 4-氯苄基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 (4-chloro-benzyl)-dihydroxy-borane
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Rokizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 1768,1772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationship of cinnamic acylsulfonamide analogues on the human EP3 prostanoid receptor
  作者：Hélène Juteau、Yves Gareau、Marc Labelle、Claudio F Sturino、Nicole Sawyer、Nathalie Tremblay、Sonia Lamontagne、Marie-Claude Carrière、Danielle Denis、Kathleen M Metters

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00110-9

  日期：2001.8

  Potent and selective antagonists of the human EP3 receptor have been identified. The structure-activity relationship of the chemical series was conducted and we found several analogues displaying sub-nanomolar K-i values at the EP3 receptor and micromolar activities at the EP1, EP2 and EP4 receptors. The effect of added human serum albumin (HSA) on the binding affinity at the EP3 receptor was also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Mel'nikow; Rokizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 1768,1772
  作者：Mel'nikow、Rokizkaja

  DOI：——

  日期：——