3-Acetoxymethyl-7-[2-(2-methanesulfonyl-imidazol-1-yl)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 58177-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Acetoxymethyl-7-[2-(2-methanesulfonyl-imidazol-1-yl)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-Acetoxymethyl-2-(tertiary butoxycarbonyl)-7-[(2-mesyl-imidazol-1-yl)-acetamido]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]oct-2-ene；tert-butyl 3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-methylsulfonylimidazol-1-yl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58177-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₈S₂
• 分子量: 514.58
• InChiKey: UAYFXDMBCGCOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-7-[2-(2-methanesulfonyl-imidazol-1-yl)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 4.0~40.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以to give 3-acetoxymethyl-2-carboxy-7-[(2-mesyl-imidazol-1-yl)-acetamido]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]oct-2-ene (4 g.), m.p. 223° C., [α]D20 = 78.9° ± 1.5° (c= 1, dimethylformamide)的产率得到3-acetoxymethyl-2-carboxy-7-[(2-mesyl-imidazol-1-yl)-acetamido]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives, and compositions containing them

  摘要：

  新的头孢菌素衍生物的一般式为：##STR1## 其中R代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团，或苯基（直链或支链C.sub.1-4烷基）基团，n为0、1或2，且R.sub.1为吡啶离子，R.sub.2为羧酸根离子，或R.sub.1代表氢原子，或乙酰氧基，(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-硫基或(1-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)-硫基基团，R.sub.2代表羧基基团或公式的基团：##STR2## 其中基团：##STR3## 是一种易于通过酶的手段去除的基团，且R.sub.3代表氢原子或直链或支链C.sub.1-4烷基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团，R.sub.4代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团、直链或支链C.sub.1-4烷氧基基团、环己基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团；但当R为烷基基团且R.sub.1为氢原子或乙酰氧基，R.sub.2为羧基基团或R.sub.1为吡啶离子且R.sub.2为羧酸根离子时，n为1或2，其金属盐及其与含氮碱的加合物是新的化合物；它们具有有价值的抗菌性能，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均有活性。

  公开号：

  US04034088A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-Methyl-1-imidazolylessigsaeure 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 甲烷 、 异丙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以3-Acetoxymethyl-2-(tertiary butoxycarbonyl)-7-[(2-mesyl-imidazol-1-yl)-acetamido]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]oct-2-ene (7.4 g.), which melts at 164° C., is thus obtained的产率得到3-Acetoxymethyl-7-[2-(2-methanesulfonyl-imidazol-1-yl)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives, and compositions containing them

  摘要：

  新的头孢菌素衍生物的一般式为：##STR1## 其中R代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团，或苯基（直链或支链C.sub.1-4烷基）基团，n为0、1或2，且R.sub.1为吡啶离子，R.sub.2为羧酸根离子，或R.sub.1代表氢原子，或乙酰氧基，(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-硫基或(1-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)-硫基基团，R.sub.2代表羧基基团或公式的基团：##STR2## 其中基团：##STR3## 是一种易于通过酶的手段去除的基团，且R.sub.3代表氢原子或直链或支链C.sub.1-4烷基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团，R.sub.4代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团、直链或支链C.sub.1-4烷氧基基团、环己基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团；但当R为烷基基团且R.sub.1为氢原子或乙酰氧基，R.sub.2为羧基基团或R.sub.1为吡啶离子且R.sub.2为羧酸根离子时，n为1或2，其金属盐及其与含氮碱的加合物是新的化合物；它们具有有价值的抗菌性能，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均有活性。

  公开号：

  US04034088A1

文献信息

• US4034088A
  申请人：——

  公开号：US4034088A

  公开（公告）日：1977-07-05