(2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole | 871578-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole
• CAS: 871578-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: NGQAMTYBMPJVKD-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2'R,3'S,4'R)-3-aminocarbonyl-1-(3'-hydroxy-2'-hydroxymethyltetrahydrofuran-4'-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864