(2E,7E)-2-nitro-2,7-nonadiene | 133116-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2E,7E)-2-nitro-2,7-nonadiene
• 英文别名: (2E,7E)-2-nitronona-2,7-diene
• CAS: 133116-23-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ONLJDOHEZCRFJT-DDJGDYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-2-nitro-2,7-nonadiene 在 二异丙氧基二氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (2R,2aS,5aR,7R,8bS)-7-Butoxy-2,8b-dimethyl-octahydro-1,8-dioxa-8a-aza-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。8.具有未活化的双亲性的环加成

  摘要：

  提出了带有侧链烯烃的硝基烯烃的串联分子间[4 + 2 /分子内[3 + 2]环加成。考虑到与束缚的烯烃的分子内反应的潜力，串联方法的成功是显着的。描述了带有二和三亚甲基醚的二和三取代硝基烯烃的环加成，所述二和三亚甲基醚含有单，二和三取代的烯烃。在所有情况下，串联过程都是高收率的（以正丁基乙烯基醚为亲二烯体）和高度立体选择性。所得亚硝基缩醛的氢解可干净地高产率地产生稠合的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00642-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-1-(1-nitro-ethyl)-hept-5-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2E,7E)-2-nitro-2,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。8.具有未活化的双亲性的环加成

  摘要：

  提出了带有侧链烯烃的硝基烯烃的串联分子间[4 + 2 /分子内[3 + 2]环加成。考虑到与束缚的烯烃的分子内反应的潜力，串联方法的成功是显着的。描述了带有二和三亚甲基醚的二和三取代硝基烯烃的环加成，所述二和三亚甲基醚含有单，二和三取代的烯烃。在所有情况下，串联过程都是高收率的（以正丁基乙烯基醚为亲二烯体）和高度立体选择性。所得亚硝基缩醛的氢解可干净地高产率地产生稠合的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00642-4

文献信息

• Intramolecular [4+2]-cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2
  作者：Scott E. Denmark、Young-Choon Moon、Christopher J. Cramer、Michael S. Dappen、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89054-2

  日期：1990.1

  The intramolecular [4+2]-cycloadditions of di- and trisubstituted nitroalkenes with unactivated olefins are described. The cycloadditions proceed readily at low temperatures in the presence of SnCl4. The reactions are shown to be stereospecific in the preservation of dienophile configuration in the product. The configuration of the heterodiene controls the stereochemistry of the ring fusion but the

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义