N-formyl-(S)(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 183657-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-formyl-(S)(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 183657-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BGZOPNZLVKGQNO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-(S)(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-formyl-(S)(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430