ethyl 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate | 1430074-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1430074-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: POMQTCYFNGIVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 对氯苄胺 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过元素硫介导的连续双氧化Csp 3 -H胺化 反应，无金属合成咪唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01391h

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds: synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob00381d

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylates through oxidative amination of C(sp3)–H bonds under mild aerobic conditions with broad substrate scope is described. Use of naturally abundant air as the sole oxidant was found to be efficient and selective. The present protocol is also applicable for direct synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]pyridines from amino acid derivatives

  铜催化的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸铜的合成在温和的好氧条件下通过广泛的底物范围内的C（sp 3）-H键的氧化胺化进行了描述。发现使用自然丰富的空气作为唯一氧化剂是有效和选择性的。本协议也适用于从氨基酸衍生物直接合成功能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Mild Metal-Free Sequential Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H bonds: Efficient Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4008487

  日期：2013.5.3

  A metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp3)–H bonds under ambient conditions was the first developed, affording imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. The reaction was involved in two oxidative C–N couplings and one oxidative dehydrogenation process with six hydrogen atoms removed.

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。
• Diiodine-Mediated Oxidative Reaction for the Construction of Imidazo[1,5-a]pyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Kexin Su、Mingda Qin、Yongxin Chen、Yafeng Liu、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691587

  日期：2020.4

  An efficient and general protocol has been developed for preparing imidazo[1,5-a]pyridines in moderate to excellent yields by an I2-mediated sequential dual oxidative C(sp3)–H amination of ethyl pyridin-2-ylacetates with benzylamines. The metal- and peroxide-free reaction involves oxidative dehydrogenation and two C–N couplings.

  通过 I2 介导的连续双氧化 C(sp3)-H 胺化吡啶-2-基乙酸乙酯与苄胺，已开发出一种有效且通用的方案，以中等至优异的产率制备咪唑并 [1,5-a] 吡啶。不含金属和过氧化物的反应涉及氧化脱氢和两个 C-N 偶联。