2',3',5'-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-3-(p-methoxybenzyl)uridine | 1197388-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-3-(p-methoxybenzyl)uridine
• CAS: 1197388-79-6
• 化学式: C₃₅H₆₂N₂O₇Si₃
• 分子量: 707.143
• InChiKey: SQCVGZAKDBQKGZ-PMFUCWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-3-(p-methoxybenzyl)uridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶核苷氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  构想并合成了5'-脱氧尿苷和甘氨酸的新型杂合结构。此类核苷氨基酸（NAA）代表穆来霉素核苷抗生素核心结构的简化类似物，使其成为结构与活性关系（SAR）研究的有用合成构件。已开发的合成路线的关键步骤是将二脱氢氨基酸前体高效且高度非对映选择性地不对称氢化成受保护的NAA。预期通过该途径合成未保护的穆雷霉素衍生物将需要在尿嘧啶碱基的N-3处具有合适的中间保护基。在最初尝试使用PMB-和BOM-N-3保护后，这两个步骤都导致了脱保护步骤的问题，然后构想出N-3无保护基团的路线。尽管尿嘧啶-3-NH具有明显的酸性，但该途径与涉及N-3保护的初始策略一样有效，立体选择性也相同。所获得的NAA构件被用于合成截短的5'-脱氧村霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo201935w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2',3',5'-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-3-(p-methoxybenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶核苷氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  构想并合成了5'-脱氧尿苷和甘氨酸的新型杂合结构。此类核苷氨基酸（NAA）代表穆来霉素核苷抗生素核心结构的简化类似物，使其成为结构与活性关系（SAR）研究的有用合成构件。已开发的合成路线的关键步骤是将二脱氢氨基酸前体高效且高度非对映选择性地不对称氢化成受保护的NAA。预期通过该途径合成未保护的穆雷霉素衍生物将需要在尿嘧啶碱基的N-3处具有合适的中间保护基。在最初尝试使用PMB-和BOM-N-3保护后，这两个步骤都导致了脱保护步骤的问题，然后构想出N-3无保护基团的路线。尽管尿嘧啶-3-NH具有明显的酸性，但该途径与涉及N-3保护的初始策略一样有效，立体选择性也相同。所获得的NAA构件被用于合成截短的5'-脱氧村霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo201935w

文献信息

• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。