5-chloro-2-methyl-4-trimethylsilylethynyl-3(2H)-pyridazinone | 407577-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-4-trimethylsilylethynyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)pyridazin-3-one
• CAS: 407577-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂OSi
• 分子量: 240.765
• InChiKey: VQHYRHPTZHBFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-chloro-2-methyl-4-trimethylsilylethynyl-3(2H)-pyridazinone 在 copper(l) iodide 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-methyl-5-phenylethynyl-4-trimethylsilylethynyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-methoxy-2-methyl-pyridazin-3-one 在 三乙胺 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-chloro-2-methyl-4-trimethylsilylethynyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4