{8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylcarbamoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl}-acetic acid methyl ester | 147291-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylcarbamoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 147291-24-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₅
• 分子量: 514.581
• InChiKey: KLGOJFSCIGNLNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylcarbamoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [8-(4-Carbamimidoyl-phenylcarbamoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-nitro-4-(5-carbethoxypent-4-enyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 {8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylcarbamoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z