4-bromo-2-phenyl-3-butyn-2-ol | 70650-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-bromo-2-phenylbut-3-yn-2-ol；4-Brom-2-phenyl-but-3-in-2-ol
• CAS: 70650-50-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: PORDLQGOWZDVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phenyl-3-butyn-2-ol 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphoryl-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  溴化丙二烯、1-3-丁二烯基和环丁烯基二苯基氧化膦的合成

  摘要：

  众所周知，烯属氧化膦的卤化会导致形成稳定的磷烯盐 [1, 2]。烯属氧化膦是合成环丁烯基氧化膦的中间体 [3]。在这项工作中，我们发现溴化丙二烯二苯基氧化膦 I、II 与溴的反应是通过形成不稳定的磷烯盐的中间体而发生的。后者容易消除溴化氢，得到1,2二溴-3-叔丁基(苯基)-1,3-丁二烯-1-基二苯基氧化膦III、IV，在甲苯中回流时异构化为相应的环丁烯V、VI。这些化合物在双键和饱和碳原子上都含有溴原子。因此，他们有兴趣研究环丁烯碳环的进一步转化。

  DOI：

  10.1134/s1070363212120195
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-2-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的C钯催化Bromoalkynylation ？C双键：7-炔基降冰片烷和环丁烯基卤化物的环结构依赖性合成

  摘要：

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201100002

文献信息

• Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Concomitant Installation of Two Unsaturated C−C Bonds
  作者：Yunlong Wei、Hong Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202106145

  日期：2021.9.6

  Radical-mediated difunctionalization of alkenes provides a promising approach to introduce one alkenyl or alkynyl group to target compounds. However, simultaneous installation of two unsaturated C−C bonds via alkene difunctionalization remains elusive, attributable to the high instability and transient lifetimes of alkenyl and alkynyl radicals. Herein, we report the photocatalytic 1,2-alkynylalkenylation and

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。
• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。
• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。

表征谱图