1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 140156-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 140156-28-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 376.566
• InChiKey: CTDRSMZDHZINFT-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-2-keto)nonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8

文献信息

• The synthesis of polyoxygenated, enantiomerically pure cyclopentane derivatives on route to neplanocin A stereoisomers via alkylidenecarbene species prepared from sugar templates
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.006

  日期：2009.9

  Our new method for the generation of alkylidenecarbenes, based on the reaction of trimethylsilylazide/Bu(2)SnO with alpha-cyanomesylates, has been applied to the synthesis of enantiomerically pure polyhydroxylated cyclopentane derivatives from conveniently functionalized sugar intermediates prepared from D-mannose. The stereoselectivity of the 1,5 C-H insertion reaction leading to the major trans-isomers

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu（2）SnO与α-氰基甲磺酸酯的反应，我们用于生成亚烷基卡宾的新方法已被用于由D-甘露糖方便地官能化的糖中间体合成对映体纯的多羟基环戊烷衍生物。导致主要反式异构体（8a，b）的1,5 CH插入反应的立体选择性已由（1）H RMN光谱数据确定，并通过DFT级的计算分析正确地进行了合理化。已经将化合物8a和8b设计为用于合成奈普兰霉素A对映异构体的合适的中间体。
• From secondary alcohols to tertiary fluoro substituents: A simple route to hydroxymethyl branched sugars with a fluorine substituent at the branching point
  作者：Michael Schalli、Martin Thonhofer、Andreas Wolfsgruber、Hansjörg Weber、Roland Fischer、Robert Saf、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.013

  日期：2016.12

  From a secondary hydroxyl group, by the simple sequence of oxidation, Wittig reaction of the obtained ulose with methoxymethylene triphenyl phosphorane, exposure of the resulting exocyclic enol ether to Selectfluor and subsequent reduction of the alpha-fluoro aldehyde thus obtained, tertiary fluoro substituents can be introduced into carbohydrate and carbohydrate-related scaffolds at a branching point

  由仲羟基通过简单的氧化顺序，将所得的果糖与甲氧基亚甲基三苯基磷烷进行维蒂希反应，将所得的环外烯醇醚暴露于Selectfluor，然后还原由此获得的α-氟醛，可以是叔氟取代基。在现在带有新羟甲基的分支点引入碳水化合物和与碳水化合物相关的支架。
• 一种艾地骨化醇中间体的制备方法及其中间体
  申请人：南京圣鼎医药科技有限公司

  公开号：CN114685553A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种艾地骨化醇中间体的制备方法及其中间体。提供一种合成艾地骨化醇中间体的路线及新颖中间体，其起始原料D‑甘露糖(D‑Mannose)易得价格便宜，巧妙利用了原料D‑甘露糖(D‑Mannose)的手性并完美转化到关键艾地骨化醇中间体环己醇三醇衍生物，避免了合成中的手性控制，各步反应条件温和，提纯较易，操作简单，收率较高，产物手性纯度高，从而经济和高效的制备艾地骨化醇中间体，极大的缩短了生产周期，降低了生产成本，适合工业化生产。
• A new synthesis of 2-deoxy-β-Kdo, a potent CMP-Kdo synthetase inhibitor
  作者：Hiroshi Ohrui、Masahiro Morita、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84119-d

  日期：1992.2
• Synthesis of carbocyclic analogs of 2-deoxy-Kdo
  作者：Fredrik O. Andersson、Bjoern Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00302a040

  日期：1990.7