2,6-bis[1-(2-chloro-4-fluorophenylimino)ethyl]pyridine | 863029-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-(2-chloro-4-fluorophenylimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-[6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethanimine
• CAS: 863029-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂F₂N₃
• 分子量: 418.273
• InChiKey: FZNOOEXQTVRRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 2,6-bis[1-(2-chloro-4-fluorophenylimino)ethyl]pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2,6-(2-Cl-4FC6H3N=CCH3)2C5H3N)FeCl2*THF
  参考文献：
  名称：

  A series of novel 2,6-bis(imino)pyridyl iron catalysts: synthesis, characterization and ethylene oligomerization

  摘要：

  A series of novel 2.6-bis(imino)pyridyl iron complexes {2,6-(2-X-4-Y-5-ZC(6)H(2)N=CCH3)(2)C5H3N}FeCl2 (X=Cl, Y=CH3, Z=H (2); X=Br.Y=CH3, Z=H(3);X=F,Y=H,Z=CH3 (4);X=Cl, Y=H,Z=CH3 (5); X=Cl, Y=F (7)) have been synthesized and characterized with elemental analysis and IR. These iron coordinative complexes, activated with methylaluminoxane (MAO), lead to highly active ethylene oligomerization (> 10(7) g/mol Fe h) and the products are mostly linear alpha-olefins (> 90%). The catalytic activities and product properties depend on the substituents on aryl rings and the reaction conditions. As reaction temperature increases, the catalytic activities decrease rapidly and more low-molar-mass products are produced. The product distributions are almost independent of the Al/Fe molar ratio, but the catalytic activities change in different trends when the ortho-substituents on the aryl rings are different. The other three complexes have also been synthesized for comparison to investigate the steric hindrance and electronic effect on the properties of complexes. The complex with adaptable steric hindrance and electronic properties exhibits the highest catalytic activities. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2004.11.028
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2-氯-4-氟苯胺 在 MAO/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到2,6-bis[1-(2-chloro-4-fluorophenylimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含降电子基双（亚氨基）吡啶配体的镍配合物上降冰片烯的乙烯基聚合

  摘要：

  制备了一系列新型的双（亚氨基）吡啶二氯化镍（II）配合物，其中双（亚氨基）吡啶配体含有吸电子基团（F，Cl，Br，CF 3），并通过元素分析和NMR进行了表征光谱学。所有配合物均表现出顺磁性位移的1 H NMR光谱，表明d 8镍（II）中心原子的高自旋（S = 1）状态。已发现这些络合物是经MAO活化的乙烯基型降冰片烯聚合的高活性催化剂，显示出高达1.16×10 7 g的PNB（摩尔摩尔数）-1 h –1的活性。（有史以来最高的降冰片烯在双（亚氨基）吡啶镍配合物上的聚合反应），并产生高分子量的聚降冰片烯（M w高达4.5×10 6）。报道了一些镍配合物的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/om201213v

文献信息

• Catalytic ethylene oligomerization on cobalt(II) bis(imino)pyridine complexes bearing electron-withdrawing groups
  作者：Artem A. Antonov、Nina V. Semikolenova、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.002

  日期：2019.3

  A series of novel bis(imino)pyridine cobalt(II) chlorides, LCoCl2, with the bis(imino)pyridine ligands bearing one or several electron-withdrawing substituents (F, Cl, Br, CF3) at the aniline moieties, have been prepared and characterized. In the presence of methylalumoxane (MAO), these complexes have demonstrated high ethylene oligo- and polymerization activity (up to 1.8·107 g products∙(mol Co)−1 h−1 bar−1)

  一系列新颖的双（亚氨基）吡啶钴（II）氯化物LCoCl 2具有在苯胺部分带有一个或多个吸电子取代基（F，Cl，Br，CF 3）的双（亚氨基）吡啶配体准备和表征。在甲基铝氧烷（MAO）的存在下，这些配合物表现出高的乙烯低聚和聚合活性（高达1.8·10 7  g产品∙（mol Co）-1  h -1  bar -1），提供的产品范围为1-丁烯和Z，E -2-丁烯至严格线性低分子量（M n 〜300…700）聚乙烯。讨论了反应结果对配体结构的依赖性。