ethyl 1-benzyl-4-(2-ethenylphenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate | 223440-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(2-ethenylphenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 223440-54-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: QEFXXTBHXZDXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(2-ethenylphenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-Ethyl 14-methyl 2-benzyl-3-methyl-15-oxo-17-oxa-2,16-diazapentacyclo[12.2.1.0^1,12.0^5,16.0^6,11]heptadeca-3,6,8,10-tetraene-4,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of Biginelli-compounds. Part 14.1 A rhodium-induced cyclization–cycloaddition sequence for the construction of conformationally rigid calcium channel modulators of the dihydropyrimidine type

  摘要：

  以尿素、乙酰乙酸乙酯和 2-烯基苯甲醛为起始原料，通过六步反应顺序制备出模仿二氢吡啶类钙通道调节剂受体结合构象的构象刚性多杂环 14a,b。合成的关键步骤是对二氢嘧啶融合的异¼nchnone 二极进行区域和非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应。对 CBZ 保护的中间体 13a,b 进行脱保护处理后，可得到所需的目标分子 14a,b。这些环烯胺在溶液中长时间暴露于大气中会氧化成相应的δ-羟基亚胺16a,b。对相关的 N-苄基保护多环 19 进行催化氢化，可得到完全饱和的六氢嘧啶衍生物 20。通过 X 射线晶体分析确定了 20 的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/a808594c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 polyphosphate ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(2-ethenylphenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of Biginelli-compounds. Part 14.1 A rhodium-induced cyclization–cycloaddition sequence for the construction of conformationally rigid calcium channel modulators of the dihydropyrimidine type

  摘要：

  以尿素、乙酰乙酸乙酯和 2-烯基苯甲醛为起始原料，通过六步反应顺序制备出模仿二氢吡啶类钙通道调节剂受体结合构象的构象刚性多杂环 14a,b。合成的关键步骤是对二氢嘧啶融合的异¼nchnone 二极进行区域和非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应。对 CBZ 保护的中间体 13a,b 进行脱保护处理后，可得到所需的目标分子 14a,b。这些环烯胺在溶液中长时间暴露于大气中会氧化成相应的δ-羟基亚胺16a,b。对相关的 N-苄基保护多环 19 进行催化氢化，可得到完全饱和的六氢嘧啶衍生物 20。通过 X 射线晶体分析确定了 20 的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/a808594c