1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-chloro-3-methyl-butan-1-one | 177365-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-chloro-3-methyl-butan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-chloro-3-methylbutan-1-one；1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-3-chloro-3-methylbutan-1-one
• CAS: 177365-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₂
• 分子量: 322.875
• InChiKey: NPNBSWGEGKXDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-chloro-3-methyl-butan-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到3-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-chloro-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q

文献信息

• Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05656661A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms,. or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）X是氧或硫；（b）每个Y独立地是氢或未取代的直链、支链或环状烷基，含有1到约3个碳原子，或者这两个Y结合形成含有3到约7个碳原子的烷基环；（c）Z是氢或未取代的支链或环状烷基，或未取代或烷基取代的苯基，除氢外含有3到约10个原子；（d）W是直链、支链或环状烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或二不饱和双键，除了W的末端碳原子不参与双键之外；W除氢外含有1到约15个原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996003396A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A compound having structure (1) wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) Cette invention concerne un composé de structure (1), dans lequel (a) représente oxygène ou soufre; (b) chaque Y représente indépendamment hydrogène ou alcanyle ramifié, cyclique ou linéaire non substitué, comprenant entre 1 et environ 3 atomes de carbone, ou bien les deux Y sont liés pour former un cycle alcanyle comprenant entre 3 et environ 7 atomes de carbone; (c) Z représente hydrogène ou alkyle cyclique ou ramifié non substitué, ou phényle non substitué ou phényle à substitution alcanyle, comprenant entre 3 et environ 10 atomes autres que des atomes d'hydrogène; (d) W représente alkyle ou aryle linéraire, ramifié ou cyclique, substitué ou non, saturé ou mono-insaturé ou encore bi-insaturé avec des liaisons doubles sauf qu'aucun atome de carbone terminal de W ne fait partie d'une liaison double; W comprenant entre 1 et environ 15 atomes autres que des atomes d'hydrogène. On décrit des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur dans lesquels on utilise les composés de cette invention.

  一种具有结构（1）的化合物，其中（a）X为氧或硫；（b）每个Y独立地表示氢或未取代的直链、支链或环状烷基，其具有从1到约3个碳原子，或者两个Y结合形成具有从3到约7个碳原子的烷基环；（c）Z为氢或未取代的支链或环状烷基，或未取代或烷基取代的苯基，其具有从3到约10个除氢原子以外的原子；（d）W为直链、支链或环状烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或双不饱和的双键，但W的末端碳原子不是双键的一部分；W具有从1到约15个除氢原子以外的原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这样的化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• Dihydrobenzothiophene compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05674891A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：(a) X为氧或硫；(b) 每个Y独立地为氢或未取代的直链、支链或环状烷基，其碳原子数为1至约3，或这两个Y结合形成具有3至约7个碳原子的烷基环；(c) Z为氢或未取代的支链或环状烷基，或未取代或烷基取代的苯基，其除氢原子外的原子数为3至约10个；(d) W为直链、支链或环状烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或双不饱和，但W的末端碳原子不是双键的一部分；W具有1至约15个除氢原子外的原子；含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0773939A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5656661A
  申请人：——

  公开号：US5656661A

  公开（公告）日：1997-08-12