NG-nitro-L-argininal semicarbazone trifluoroacetate | 122314-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: NG-nitro-L-argininal semicarbazone trifluoroacetate
• 英文别名: N_G-nitro-L-argininal semicarbazone trifluoroacetate
• CAS: 122314-15-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₆N₈O₃
• 分子量: 374.28
• InChiKey: CFDZHMOZCRASJW-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221.85
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NG-nitro-L-argininal semicarbazone trifluoroacetate 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 carbobenzyloxy-L-phenylalanyl-L-valyl-N_G-nitroargininal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Inhibition studies of some serine and thiol proteinases by new leupeptin analogs

  摘要：

  Fifteen tripeptide analogues of leupeptin containing either a C-terminal argininal or lysinal were synthesized. The synthetic analogues were tested, using spectrophotometric assay techniques, as inhibitors of trypsin, kallikrein, thrombin, plasmin, and cathepsin B. The lysinal analogues were fairly selective as inhibitors of cathepsin B activity, Acetyl-L-leucyl-L-valyl-L-lysinal (21) showed a stronger inhibition of cathepsin B (IC50 = 4 nanomolar) than leupeptin. Acetyl-L-phenylalanyl-L-valyl-L-argininal (2i) was found to be a good inhibitor of cathepsin B (IC50 = 0.039 muM), thrombin (IC50 = 1.8 muM), and plasmin (IC50 = 2.2 muM).

  DOI：

  10.1021/jm00060a016
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Arg(NO2)-Me-ester 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 NG-nitro-L-argininal semicarbazone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新的亮肽素类似物：合成和抑制数据。

  摘要：

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致

  DOI：

  10.1021/jm00163a014