6-chloro-9-(((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purine | 1254474-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl]-6-chloropurine
• CAS: 1254474-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 326.807
• InChiKey: IGOVSMODFCGBOL-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(6-chloro-purin-9-ylmethyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  人类 A3 腺苷受体上同源截短 4'-硫腺苷衍生物的设计、合成和结合

  摘要：

  我们合成了同源截短的 4'-硫腺苷类似物3，其中插入了一个亚甲基 (CH 2 ) 基团来代替有效和选择性的 A 3腺苷受体拮抗剂2的糖苷键。类似物被设计成在A 3腺苷受体的结合位点诱导最大的结合相互作用。然而，所有同源核苷对腺苷受体的所有亚型都缺乏结合亲和力，表明通过单键的自由旋转允许化合物采用无限数量的构象，破坏了受体识别所必需的有利结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6-chloro-9-(((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为纯双 PPARγ/δ 调节剂的新型模板、截短的 1'-同源腺苷衍生物的发现和结构-活性关系

  摘要：

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01874