1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodec-11-yne | 127022-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodec-11-yne
• 英文别名: trimethyl[12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodec-1-ynyl]silane；12-(trimethylsilyl)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]dodec-11-yn；trimethyl-[12-(oxan-2-yloxy)dodec-1-ynyl]silane
• CAS: 127022-40-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: PESCJFSKSGZRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodec-11-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)-(E)-11-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Champs, F.; Chamorro, E.; Gasol, V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3211 - 3220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.03h， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodec-11-yne
  参考文献：
  名称：

  (Z)-16-甲基-11-十七碳烯酸的首次全合成和抗利什曼原虫活性，这是一种来自海绵龙舌兰的新海洋脂肪酸 undata

  摘要：

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006

文献信息

• 4,4,16‐Trifluoropalmitate: Design, Synthesis, Tritiation, Radiofluorination and Preclinical PET Imaging Studies on Myocardial Fatty Acid Oxidation
  作者：Alessandro Colombano、Sergio Dall'Angelo、Lee Kingston、Gunnar Grönberg、Claudia Correia、Rossana Passannante、Zuriñe Baz、Miguel Ángel Morcillo、Charles S. Elmore、Jordi Llop、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.202000610

  日期：2020.12.3

  progression, the assessment of which could be used to improve patient monitoring and the effectiveness of therapy. Positron emission tomography (PET) imaging represents a powerful tool for the assessment and quantification of metabolic pathways in vivo. Several FAO PET tracers have been reported in the literature, but none of them is in routine clinical use yet. Metabolically trapped tracers are particularly

  脂肪酸氧化 (FAO) 产生大部分用于维持心脏收缩工作的 ATP，尽管糖酵解是正常生理条件下 ATP 的次要来源。据报道，在心力衰竭 (HF) 的晚期阶段，FAO 损伤与疾病进展和严重程度密切相关。因此，从临床角度来看，FAO 失调提供了 HF 进展的预后价值，其评估可用于改善患者监测和治疗效果。正电子发射断层扫描 (PET) 成像是评估和量化体内代谢途径的有力工具. 文献中已经报道了几种粮农组织 PET 示踪剂，但它们都没有用于常规临床使用。代谢捕获示踪剂特别有趣，因为它们经过 FAO 产生放射性代谢物，随后被捕获在线粒体中，从而提供了一种在体内测量 FAO 的定量方法。在此，我们描述了 4,4,16-三氟棕榈酸酯 ( 1 )的设计、合成、氚标记和放射性氟化，作为一种新型潜在的代谢捕获的 FAO 示踪剂。对大鼠[ 18 F] 1 的初步 PET-CT 研究表明，血液清除速度快，代谢稳定性好
• First syntheses of model long-chain trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes suitable for self-assembled monolayers on silicon surfaces
  作者：Estelle Banaszak、Li-Wen Xu、Jean-François Bardeau、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.046

  日期：2009.5

  compounds involves the introduction of the required Me3SiCC and trichlorosilyl groups at the termini of the alkyl chain via derivatization of easily accessible and inexpensive materials/reagents. Trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes are useful for the linkage to a hydroxylated silicon surface for multilayer formation and for further chemical modification of the tail group of the monolayer.

  标题化合物的制备涉及通过容易获得且廉价的材料/试剂的衍生化，在烷基链的末端引入所需的Me 3 SiC C和三氯甲硅烷基。三氯[ω-（三甲基甲硅烷基）炔基]硅烷可用于连接至羟基化的硅表面，以形成多层结构，并进一步化学修饰单层的尾基。
• CAMPS, F.;CHAMORRO, E.;GASOL, V.;GUERRERO, A., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3211-3220
  作者：CAMPS, F.、CHAMORRO, E.、GASOL, V.、GUERRERO, A.

  DOI：——

  日期：——