(4S,5S)-2-((S)-1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 1402010-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-((S)-1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402010-10-9
• 化学式: C₃₀H₄₁BO₃
• 分子量: 460.465
• InChiKey: ASNATGOSOWPEDN-NGDRWEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((S)-1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.34h， 生成 (4S,5S)-2-[(4R,6R,E)-6-(benzyloxy)-1,8-diphenyloct-1-en-4-yl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂作为亲核试剂在 Matteson 认证中的应用

  摘要：

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03164
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((R)-1-chloro-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醇 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以84%的产率得到(4S,5S)-2-((S)-1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n