N-[5-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide | 1599472-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(5-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1599472-81-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: JEEYXCFNDGLWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 N-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-[5-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域控制的钯催化的炔醇芳基环化

  摘要：

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja5029028

文献信息

• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。