tert-butyl N-[4-fluoro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate | 1262034-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-fluoro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1262034-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₃
• 分子量: 279.311
• InChiKey: MKLFIFIGMZNCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 tert-butyl N-[4-fluoro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate 在 Zeise's dimer 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 1-butoxy-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于制备多环化合物的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体的铂 (II)-催化生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  基于炔烃的亲电活化，实现了 Pt(II) 催化从各种炔丙基醚衍生物生成不饱和卡宾配合物中间体。这些原位生成的不饱和卡宾配合物与各种乙烯基醚发生 [3+2] 环加成反应，从而以高产率有效形成与五元环稠合的吲哚、萘酚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja108586d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc2-碘-4-氟苯胺 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到tert-butyl N-[4-fluoro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于制备多环化合物的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体的铂 (II)-催化生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  基于炔烃的亲电活化，实现了 Pt(II) 催化从各种炔丙基醚衍生物生成不饱和卡宾配合物中间体。这些原位生成的不饱和卡宾配合物与各种乙烯基醚发生 [3+2] 环加成反应，从而以高产率有效形成与五元环稠合的吲哚、萘酚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja108586d

文献信息

• Construction of Cyclohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideyuki Sogo、Kodai Saito、Takuya Suga

  DOI：10.1055/s-0033-1338938

  日期：——

  Platinum(II)-catalyzed intermolecular formal [4+3]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbene complex intermediates with siloxydienes proceeded under mild conditions to give cyclohepta[b]indole derivatives in good yield. The reaction was found to proceed via 1,2-alkyl shift of the carbene complex intermediates obtained by [4+2]-cycloaddition reaction of the unsaturated carbenes with dienes.

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。
• Platinum/Copper Dual‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition Reactions for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Qingdong Hu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202305638

  日期：2023.7.24

  An efficient platinum/copper dual-catalyzed asymmetric vinylogous addition reaction has been developed. This efficient process provides a novel approach for the asymmetric synthesis of highly valuable indoles bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了一种高效的铂/铜双催化不对称插烯加成反应。这种高效的工艺为不对称合成具有四元立构中心且具有优异对映选择性（高达 99%  ee）的高价值吲哚提供了一种新方法。