tert-butyl {2-[(1-phenylethyl)amino]ethyl}carbamate | 926028-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl {2-[(1-phenylethyl)amino]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-phenylethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 926028-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: PLWCYNYUEFZMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以95 %的产率得到tert-butyl {2-[(1-phenylethyl)amino]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过均相铱催化的直接还原胺化进行实用的 N-烷基化

  摘要：

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1494-7

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL-ALKYLENE-(HOMO)PIPERAZINONES AND THIONE ANALOGUES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS SELECTIVE AGONISTS OF 5-HT1-LIKE RECEPTORS<br/>[FR] HETEROARYLE-ALKYLENE-(HOMO)PIPERAZINONES BICYCLIQUES ET LEURS ANALOGUES THIONES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES SELECTIFS DE RECEPTEURS DE TYPE 5-HT1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997016446A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) A class of piperazinones, homopiperazinones and their thione analogues of formula (I), or salt or prodrug thereof: wherein Z represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -OR5, -OCOR5, -OCONR5R6, -OCH2CN, -OCH2CONR5R6, -SR5, -SOR5, -SO2R5, -SO2NR5R6, -NR5R6, -NR5COR6, -NR5CO2R6, -NR5SO2R6, -COR5, -CO2R5, -CONR5R6, or a group of formula (Za), (Zb), (Zc) or (Zd) in which the asterisk * denotes a chiral centre; or Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; X represents oxygen, sulphur, -NH- or methylene; Y1 represents oxygen or sulphur; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straigth or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted in any position by one or more substituents selected from fluoro and hydroxy; T represents nitrogen or CH; U represents nitrogen or C-R2; V represents oxygen, sulphur or N-R3; G represents a group of formula (Ga), (Gb), (Gc) or (Gd) in which Y2 represents oxygen or sulphur; R1 represents C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl (C1-6)alkyl any of which groups may be optionally substituted; R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl; and R5 and R6 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, phenyl, methylphenyl, or an optionally substituted aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl(C1-6)alkyl group; or R5 and R6, when linked through a nitrogen atom, together represent the residue of an optionally substituted azetidine, pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine ring, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Classe de pipérazinones, homopipérazinones et leurs analogues thiones de la formule (I) ou leur sel ou leur promédicament, dans laquelle Z représente hydrogène, halogène, cyano, nitro, trifluorométhyle, -OR5, -OCOR5, -OCONR5R6, -OCH2CN, -OCH2CONR5R6, -SR5, -SOR5, -SO2R5, -SO2NR5R6, -NR5R6, -NR5COR6, -NR5CO2R6, -NR5SO2R6, -COR5, -CO2R5, -CONR5R6 ou un groupe de formule (Za), (Zb), (Zc) ou (Zd), dans lesquelles l'astérisque indique un centre chiral; ou Z représente un noyau hétéroaromatique à cinq éléments éventuellement substitué sélectionné à partir de furane, thiophène, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole et tétrazole; X représente oxygène, soufre, -NH- ou méthylène; Y1 représente oxygène ou soufre; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant de 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués à toute position par un ou plusieurs substituants sélectionnés entre fluoro et hydroxy; T représente azote ou CH; U représente azote ou C-R2; V représente oxygène, soufre ou N-R3; G représente un groupe de formule (Ga), (Gb), (Gc) ou (Gd) dans lesquelles Y2 représente oxygène ou soufre; R1 représente alcényle C3-6, alkynyle C3-6, arylalkyle C1-6 ou hétéroarylalkyle C1-6, tout groupe parmi ces groupes pouvant être éventuellement substitué; R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, trifluorométhyle, phényle, méthylphényle ou un groupe éventuellement substitué arylalkyle C1-6 ou hétéroarylalkyle C1-6; ou R5 et R6, quand ils sont reliés par l'intermédiaire d'un atome d'azote, représentent ensemble le résidu d'un noyau éventuellement substitué d'azétidine, pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou pipérazine. Ces composés sont des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT1 étant donné qu'ils sont des agonistes puissants du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) de l'homme, tout en possédant au moins une affinité dix fois sélective pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) par rapport au sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont, de ce fait, particulièrement utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, en particulier, la migraine et des troubles associés, pour lesquels est indiqué un agoniste, présentant une sélectivité pour un sous-type, des récepteurs 5-HT1D, tout en provoquant moins d'effets secondaires, notamment des évènements cardio-vasculaires, que ceux associés à des agonistes du récepteur 5-HT1D ne présentant pas de sélectivité pour un sous-type.

  一种哌嗪酮、同环哌嗪酮及其硫杂衍生物，其通式为(I)或其盐或前药，其中Z表示氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、-OR5、-OCOR5、-OCONR5R6、-OCH2CN、-OCH2CONR5R6、-SR5、-SOR5、-SO2R5、-SO2NR5R6、-NR5R6、-NR5COR6、-NR5CO2R6、-NR5SO2R6、-COR5、-CO2R5、-CONR5R6或(Za)、(Zb)、(Zc)或(Zd)组中的基团，其中星号*表示手性中心；或者Z表示可选取代的五元杂芳环，包括呋喃、噻吩、吡咯、氧杂环丁烷、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、嘧啶、氧杂三唑、硫杂三唑、三唑或四唑；X表示氧、硫、-NH-或亚甲基；Y1表示氧或硫；E表示化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q表示含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，可选在任何位置被一个或多个取代基氟或羟基取代；T表示氮或CH；U表示氮或C-R2；V表示氧、硫或N-R3；G表示(Ga)、(Gb)、(Gc)或(Gd)组中的基团，在这些基团中Y2表示氧或硫；R1表示C3-6烯基、C3-6炔基、C1-6芳基烷基或C1-6杂芳基烷基，上述各基团可选被取代；R2、R3和R4独立地表示氢或C1-6烷基；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基、三氟甲基、苯基、苄基或C1-6芳基烷基或C1-6杂芳基烷基，可选被取代；或者R5和R6当它们通过氮原子连接时，表示一个可选被取代的吡唑啉、哌啶、哌嗪、吗啉或吡咯烷残基。这些化合物是5-HT1受体选择性激动剂，作为人类5-HT1D$g(a)亚型激动剂表现出强大的活性，在对5-HT1D$g(b)亚型的选择性方面至少有十倍的差异。因此，它们特别适用于治疗和/或预防与5-HT1D亚型受体相关的临床状态，特别是偏头痛及其相关症状，相较于缺乏选择性的5-HT1D受体激动剂，这些化合物引发较少的副作用，尤其是心血管事件。
• WO2007/17092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1501809B1

  公开（公告）日：2008-01-16
• US5998415A
  申请人：——

  公开号：US5998415A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYLOXY-BENZOIC ACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE 4-BENZYLOXY-BENZOIQUE SUBSTITUE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007017092A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to novel substituted 4-benzyloxy-benzoic acid amide derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor overactivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés amides d'acide 4-benzyloxy-benzoïque substitué, leurs méthodes de préparation, et leur utilisation dans des médicaments, notamment pour la prophylaxie et le traitement de maladies associées à l'activité du récepteur au froid et au menthol 1 (CMR-1), en particulier pour le traitement de maladies ou de troubles urologiques, tels que l'hyperactivité du détrusor (vessie hyperactive), l'incontinence urinaire, l'hyperactivité neurogène du détrusor (hyperflexie du détrusor), l'hyperactivité idiopathique du détrusor (instabilité du détrusor), l'hyperplasie prostatique bénigne et les symptômes des voies urinaires inférieures, la douleur chronique, la douleur neuropathique, la douleur postopératoire, la douleur arthritique rhumatoïde, la névralgie, les neuropathies, l'algésie, la lésion nerveuse, l'ischémie, la neurodégénérescence, l'accident vasculaire cérébral, et des troubles inflammatoires, tels que l'asthme et la bronchopneumopathie chronique obstructive (obstruction des voies aériennes) (BPCO).