N-carboxy Boc-Phe-ΔLeu anhydride | 113378-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carboxy Boc-Phe-ΔLeu anhydride
• 英文别名: Boc-Phe-ΔLeu*NCA
• CAS: 113378-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: FYHNEZRRNUWOFN-CNYBTUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy Boc-Phe-ΔLeu anhydride 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 hydroxymethylated resin 作用下， 生成 Boc-Phe-ΔLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, p. 797 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutylidene-oxazolidine-2,5-dione 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-carboxy Boc-Phe-ΔLeu anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。N-羧基-α-脱氢氨基酸酐与胺和羧基组分的方便偶联

  摘要：

  为了进一步开发和扩大N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔNCA）的用途，对ΔNCA与N-保护的α-氨基酸（AA）酰化的最佳条件进行了彻底检查。此外，在ΔNCA的酰化中利用各种AA或二肽作为C-组分，然后与作为N-组分的AA甲酯缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1844

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Kazushige Arai、Keitaro Hotta、Takeshi Kakusho

  DOI：10.1246/bcsj.70.1427

  日期：1997.6

  Enzymatic ester hydrolysis and coupling of various N-protected Δ2-dehydrotripeptide methyl esters (Boc–AA–ΔAA–AA–OMe) (4) by using protease papain in McIlvaine buffer are mainly described. The substrates (4) used were prepared by one-pot coupling of N-carboxy-α-dehydroamino acid anhydride (ΔAA·NCA) with N- and C-component l-α-amino acids (AA). Even in the enzymatic reaction of 4 containing an unusual ΔAA residue, the normal ester hydrolysis took place to give Boc–AA–ΔAA–AA–OH (6) and, in certain cases, the interesting unusual peptide bond cleavage at P2 of 6 occured further to give the unexpected N-(1,2-dioxoalkyl)–AA–OH. Besides examining in detail the differences between the enzymatic actions to the structures of 4, we also studied the mechanisms of the ester and peptide bond hydrolyses. As the results, the reverse enzymatic coupling of 4 with H–AA–ΔVal–OMe was first achieved to give dehydropentapeptide containing two ΔAA residues.

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。
• A New Route to (Z)-3-Alkylidene-(S)-6-alkyl-2,5-piperazinediones via N-Carboxy-a-dehydroamino Acid Anhydrides
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazumichi Ogawa

  DOI：10.3987/r-1987-08-2087

  日期：——