(E)-3-(2-methoxybenzylidene)chroman-4-one | 130688-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(2-methoxyphenyl)methylene]chroman-4-one；(3E)-3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 130688-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XRZKQIKCBJVGTF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3R,4R)-3-(2-methoxybenzyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苄叉基苯甲酮的不对称转移加氢/动力学动力学拆分

  摘要：

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00047
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.3%的产率得到(E)-3-(2-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和同异黄酮衍生物及类似物的合成：寻找新的抗真菌剂

  摘要：

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药

  DOI：

  10.3390/ph15060712

文献信息

• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Highly efficient construction of chiral dispirocyclic oxindole/thiobutyrolactam/chromanone complexes through Michael/cyclization cascade reactions with a rosin-based squaramide catalyst
  作者：Ning Lin、Xian-wen Long、Qing Chen、Wen-run Zhu、Bi-chuan Wang、Kai-bin Chen、Cai-wu Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.052

  日期：2018.7

  An efficient asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-chromanones with isothiocyanato oxindoles has been revealed. Under bifunctional organocatalysis by rosin-based squaramide catalyst, a series of spiro[oxindole/thiobutyrolactam/chromanone] complexes were conveniently constructed in a highly stereoselective manner (up to 99% yields, > 20:1 dr and >99% ee). The reaction leads to the formation

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。
• Acetic Acid-Water Mediated Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Isoxazolyl Amino Chromeno[4,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Ravinder Reddy Danda、P. Muralidhar Reddy、A. Krishnam Raju、K. Santosh Kumar、B. Vijaya Kumar、V. Naveen Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26926

  日期：2023.1.15

  A simple, efficient, economical and environmentally benign method has been developed for one-pot three component synthesis of isoxazolyl amino chromeno[4,3-b]pyridine derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, malononitrile and (E)-3-benzylidenechroman-4-one by using acetic acid (AcOH) as a promoter and water as a green reaction medium under thermal condition. The interesting features of this method are environmental friendly, metal-free, less reaction time, wide substrate scope, operational simplicity, easy purification of products and good yields.

  开发了一种简单、高效、经济和环保的单锅 合成异噁唑基氨基铬并[4,3-b]吡啶衍生物的简单、高效、经济和环保的方法。 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, 丙二腈和 (E)-3-benzylidenechroman-4-one 三组分合成异噁唑基氨基色烯并[4,3-b]吡啶衍生物的方法。 在热条件下，以乙酸（AcOH）为促进剂，水为绿色反应介质。这种 该方法具有环保、不含金属、反应时间短、底物范围广、操作简便、易于提纯等特点。 底物范围广、操作简单、产物易于纯化和收率高。
• Gomis, M.; Kirkiacharian, B.S.; Likforman, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 585 - 590
  作者：Gomis, M.、Kirkiacharian, B.S.、Likforman, J.、Mahuteau, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6