2,2-dimethyl-6-[(E,2S,3R,4R,5S,6R,10R)-2,4,10,11-tetrahydroxy-6-methoxy-3,5,8-trimethylundec-7-enyl]-1,3-dioxin-4-one | 1112362-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-[(E,2S,3R,4R,5S,6R,10R)-2,4,10,11-tetrahydroxy-6-methoxy-3,5,8-trimethylundec-7-enyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1112362-15-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₈
• 分子量: 416.512
• InChiKey: XKYNNANBKFGVDO-NJHVZKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-[(E,2S,3R,4R,5S,6R,10R)-2,4,10,11-tetrahydroxy-6-methoxy-3,5,8-trimethylundec-7-enyl]-1,3-dioxin-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-[1S(1R*,5S*,9S*,10S*,11S*,12S*,13R*)7E]-1,13-dihydroxy-9-methoxy-5-(hydroxymethyl)-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基乙烯酮的双大内酯化/吡喃-半缩酮形成：在合成（-）-callipeltoside A和lyngbyaloside B模型系统中的应用。

  摘要：

  Thermal generation of acylketenes in diol-containing substrates results in dual macrocyclization/pyran-hemiketal formation. This transformation expands the scope of acylketene macrolactonizations and their application to the synthesis of complex macrolides. Triol and even tetrol substrates also have been closed in highly regioselective fashion. Additionally, the challenging macrolactonization of a tertiary alcohol was achieved.

  DOI：

  10.1002/anie.200804049