7H-anthra[1,2-c]chromene-7,12,13-trione | 1448692-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7H-anthra[1,2-c]chromene-7,12,13-trione
• 英文别名: 21-Oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1(14),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,22-trione；21-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1(14),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,22-trione
• CAS: 1448692-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₀O₄
• 分子量: 326.308
• InChiKey: SORFFLWSMHDMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromen-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7H-anthra[1,2-c]chromene-7,12,13-trione
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-2H-1-benzopyran-2-ones 在 Diels-Alder 环加成反应中的反应性：获得具有 Cdc25 磷酸酶抑制活性的基于香豆素的多环

  摘要：

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201736

文献信息

• Reactivity of 4-Vinyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones in Diels-Alder Cycloaddition Reactions: Access to Coumarin-Based Polycycles with Cdc25 Phosphatase-Inhibiting Activity
  作者：Sergio Valente、Zhanjie Xu、Emilie Bana、Clemens Zwergel、Antonello Mai、Claus Jacob、Peter Meiser、Denyse Bagrel、Artur M. S. Silva、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201201736

  日期：2013.5

  The reactivity of 4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) and (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) as diene in thermal Diels–Alder cycloaddition reactions with several electron-poor dienophiles is reported. Among several dienophiles used in this study 1,4-benzoquinone afforded cycloadducts 11-butoxy-1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (3e) and 1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (4g) that

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。