(Z)-4-cyclohexylbutyric acid propenyl ester | 1440548-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-cyclohexylbutyric acid propenyl ester
• CAS: 1440548-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MPIBJWUBELIOAH-FUQNDXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyclohexanebutyrate 、 potassium trans-1-propenyltrifluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-cyclohexylbutyric acid propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基三氟硼酸盐与羧酸或羧酸盐的非脱羧交叉偶联：烯醇酯的合成

  摘要：

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol4013712