guanine radical | 140837-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: guanine radical
• CAS: 140837-60-1
• 化学式: C₅H₄N₅O
• 分子量: 150.12
• InChiKey: RQGPKRCJSBNTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanine radical 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和鸟嘌呤的单电子氧化还原电位差异的起源：电化学和量子化学研究

  摘要：

  循环伏安法用于测量鸟嘌呤 (G)、鸟苷 (Gs)、2'-脱氧鸟苷 (dG) 和 2'-脱氧鸟苷 5'-一磷酸 (dGMP) 的化学氧化速率，通过电化学生成 tris(2, 2'-联吡啶基）钌（III）。伏安图与 ECCCE 类型机制的数值拟合提供了鸟嘌呤物质的两步化学氧化的平衡和速率常数。从第一个电子吸收的平衡常数评估的单电子氧化还原电位遵循序列 G < Gs ≈ dG ≈ dGMP，表明鸟嘌呤最容易被氧化。该序列以速率常数表示，显然遵循预期的驱动力依赖性。使用具有 6-31G** 和 6-31++G** 基组的 DFT/B3LYP 方法进行从头算分子轨道计算，以及具有cc-pVDZ基组的RI-MP2方法，以阐明影响氧化还原电位的各种因素的作用。理论结果表明，差异...

  DOI：

  10.1021/jp0481207
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6,8-二羟基嘌呤 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 guanine radical
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和鸟嘌呤的单电子氧化还原电位差异的起源：电化学和量子化学研究

  摘要：

  循环伏安法用于测量鸟嘌呤 (G)、鸟苷 (Gs)、2'-脱氧鸟苷 (dG) 和 2'-脱氧鸟苷 5'-一磷酸 (dGMP) 的化学氧化速率，通过电化学生成 tris(2, 2'-联吡啶基）钌（III）。伏安图与 ECCCE 类型机制的数值拟合提供了鸟嘌呤物质的两步化学氧化的平衡和速率常数。从第一个电子吸收的平衡常数评估的单电子氧化还原电位遵循序列 G < Gs ≈ dG ≈ dGMP，表明鸟嘌呤最容易被氧化。该序列以速率常数表示，显然遵循预期的驱动力依赖性。使用具有 6-31G** 和 6-31++G** 基组的 DFT/B3LYP 方法进行从头算分子轨道计算，以及具有cc-pVDZ基组的RI-MP2方法，以阐明影响氧化还原电位的各种因素的作用。理论结果表明，差异...

  DOI：

  10.1021/jp0481207

文献信息

• Photosensitized xanthone-based oxidation of guanine and its repair: A laser flash photolysis study
  作者：Ruizhi Tang、Peng Zhang、Haixia Li、Yancheng Liu、Wenfeng Wang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2011.08.005

  日期：2011.11

  The photosensitized oxidation of guanine (G) by the triplet state of xanthone (XT) and the repair for photo-damaged G(-H)(·) by ferulic acid (FCA) were investigated using the laser flash photolysis technique. The rate constants of the reaction of triplet state of XT with G and with FCA were determined as 4.5×10(9) and 8.0×10(9) L mol(-1) s(-1), respectively. Laser exposure was performed on the N(2)-saturated

  利用激光闪光光解技术研究了x吨酮（XT）的三重态对鸟嘌呤（G）的光敏氧化和​​阿魏酸（FCA）对光损伤的G（-H）（·）的修复作用。XT与G和FCA的三重态反应速率常数分别确定为4.5×10（9）和8.0×10（9）L mol（-1）s（-1）。在含有G，XT和FCA的N（2）饱和乙腈/水（v / v，1：1）溶液上进行激光曝光。瞬态吸收光谱表明，XT的三重态首先与G起主要反应，形成氧化自由基G（-H）（·）。自由基G（-H）（·）被FCA快速修复，修复反应的速率常数确定为1.1×10（9）L mol（-1）s（-1）。