benzyl <<3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate | 93589-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl <<3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonylmethoxy)-3β-phenylacetylamino-2-azetidinone；benzyl 2-[(3S)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]oxyacetate
• CAS: 93589-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: OBQJNNBRDRNSLO-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl <<3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到<<3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-Hydroxy-2-oxo-3-azetidinyl)-2-phenylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以35%的产率得到benzyl <<3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof

  摘要：

  单环β-内酰胺化合物由以下公式表示：其中R.sub.1为H、NH.sub.2、酰胺基、C.sub.1 -C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基、酯化的羧基、酯化的羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢、苄基、取代苄基、对叔丁基、-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2；通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟酰胺环化而获得。例如，α-乙基苹果酸单苄酯与O-苄基羟胺反应形成自由羧基的O-苄基羟酰胺，然后将羟酰胺与双乙酰二氧化碳酸乙酯和三苯基膦环化，形成上述公式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。这些β-内酰胺化合物可用作制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的中间体，当R.sub.3为-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2时，化合物及其盐为抗菌剂。

  公开号：

  US04992544A1

文献信息

• Heteroatom activated β-lactam antibiotics: Synthesis of biologically active substituted N-oxy-3-amino-2-azetidinones (oxamazins)
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81367-8

  日期：1984.1

  Representatives of a new class of oxygen activated β-lactams (oxamazins) have been synthesized from N-hydroxy-3-amino-2-azetidinones. The oxamazins show significant activity predominantly against Gram negative bacteria.

  从N-羟基-3-氨基-2-氮杂环丁烷酮合成了一类新型的氧活化的β-内酰胺（恶唑嗪）。恶唑嗪显示出显着的活性，主要针对革兰氏阴性细菌。
• US4992544A
  申请人：——

  公开号：US4992544A

  公开（公告）日：1991-02-12