1-bromo-3,5-bis(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)benzene | 144000-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)benzene
• 英文别名: 5-bromo-1,3-bis(3-hydroxyl-3-methylbutynyl)benzene；3,5-bis[(3-methyl-1-butyn-3-ol)-1-yl]-1-bromobenzene；1-bromo-3,5-di[(2-methyl-3-butyn-2-ol)-4-yl]benzene；1-bromo-3,5-di[(3-methyl-1-butyn-3-ol)-1-yl]benzene；4,4'-(5-Bromo-1,3-phenylene)bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)；4-[3-bromo-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 144000-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: YCLZZSZGDCJBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(1-(4-(4-(3,5-bis(1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays

  摘要：

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。

  DOI：

  10.1039/c0jm03117h
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到1-bromo-3,5-bis(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  糖簇呈递糖类的直接酶分支末端延伸：编程糖类生物活性的有效策略

  摘要：

  聚糖的序列及其呈递的拓扑结构决定了糖受体（凝集素）识别的特异性和选择性。如果可以在保持所有其他参数不变的情况下有效地原位修饰糖簇的聚糖部分，则将进一步进行结构活性分析。通过使用细菌α2,6-唾液酸转移酶和一个小的二价至四价糖簇文库，我们说明了支架表达的乳糖苷单元已完全转化为基于N的两个不同的唾液酸化配体-乙酰基/羟乙酸神经氨酸结合。我们评估其对植物毒素的生物活性的随之而来的影响，并提出对添加唾液酸部分使凝集素产生非共价底物结合接触的分析。因此，可以在原位完成支架提供的聚糖的酶促多样化，从而为合理的糖簇工程设计提供了多方面的视角。

  DOI：

  10.1002/chem.201604550

文献信息

• Synthesis of Conjugated Aryleneethynylenesiloles Dendron
  作者：Jie Liu、Chenxu Yan、Shanshan Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200908

  日期：2012.12

  disilole mono(silylethynyl) derivative in the presence of potassium carbonate (K2CO3), the silole‐containing oligomer has been successfully synthesized without impact on the Si‐(CH3)2 group. The disilole mono(silylethynyl) derivative was prepared by means of the Sonogashira heterocoupling reaction between the diacetylene compound and asymmetrical silole, catalyzed by the dichloro bis(triphenylphosphine)palladium

  设计了三种途径来合成π共轭亚芳基乙炔基硅树枝状分子。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过二甲硅油单（甲硅烷基乙炔基）衍生物的甲硅烷基化反应，已成功合成了含甲硅烷基的低聚物，而不会影响Si-（CH 3）2团体。通过二乙炔双（三苯基膦）钯催化的二乙炔化合物与不对称甲硅烷之间的Sonogashira异偶合反应，制备了二甲硅烷基单（甲硅烷基乙炔基）衍生物，并发散合成。由于它们的空间效应和三乙炔基苯的自偶联Glaser反应，通过控制不对称甲硅烷基与1,3,5-三乙炔基苯的摩尔比制备树突的努力失败了。另一尝试通过三异丙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的不同的甲硅烷基化条件制备树突的尝试也失败了，在存在四丁基氟化铵（Bu 4）的情况下，硅环戊二烯单元中的Si-（CH 3）2基团也容易完成脱硅NF），而使用K 2 CO 3代替Bu 4 NF则没有反应发生。
• Photoinduced electron transfer in a triarylamine-organoboron-Ru(2,2′-bipyridine) 3 2+ compound
  作者：Luisa G. Heinz、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1016/j.crci.2015.08.007

  日期：2017.3

  Long-range electron transfer reactions play a key role in biological photosynthesis, and they are likely to play an important role for future artificial photosynthetic endeavors as well. The possibility to control the rates for long-range electron transfer with external stimuli is of particular interest in this context. In the work presented herein, we explored a donor–bridge–acceptor compound in which

  摘要 长程电子转移反应在生物光合作用中起着关键作用，它们也很可能在未来的人工光合作用中发挥重要作用。在这种情况下，用外部刺激控制长程电子转移速率的可能性特别令人感兴趣。在本文介绍的工作中，我们探索了一种供体 - 桥 - 受体化合物，其中从三芳胺供体到光激发的 Ru(bpy)32+（bpy = 2,2'-联吡啶）受体的分子内电子转移发生跨越有机硼桥大约 22 A 的距离。氟化物对非极性溶液中的有机硼桥具有高结合亲和力，并且所得有机氟硼酸盐具有显着不同的电子结构。
• Efficient synthesis of 3,3′,5,5′-tetra(p-X-phenylethynyl)biphenyl (X: NMe2; OMe) by homocoupling of 1-bromo-3,5-di(p-X-phenylethynyl)benzene or by heterocoupling of 3,3′,5,5′-tetraethynylbiphenyl with p-X-phenylbromobenzene with nickel or palladium complexes, respectively
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Teresa Laparra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.036

  日期：2009.3

  The conjugated 3,3',5,5'-tetra(p-X-phenylethynyl)biphenyl derivatives were efficiently obtained by homocoupling of 1-bromo-3,5-di(p-X-phenylethynyl)benzene mediated by zero-valent nickel complexes. The 1-bromo 3,5-di(p-X-phenylethynyl)benzene was previously prepared by heterocoupling between 1-bromo-3,5-di(ethynyl)benzene and p-X- iodobenzene (X: NMe2; OMe) catalysed by the palladium/copper system in good yield. The necessary 1-bromo-3,5-di(ethynyl)benzene was obtained by heterocoupling between 1,3,5-tribromobenzene and 2-methyl-3-butyn-2-ol catalysed by palladium and successive treatment with sodium hydroxide in dry toluene, in good yield.The same 3,3',5,5'-tetra(p-X-phenylethynyl)biphenyl (X: NMe2; OMe) derivatives were alternatively synthesised in highest yield by heterocoupling between 3,3',5,5'-tetra(ethynyl)biphenyl and p-X-bromobenzene (X: NMe2; OMe) catalysed by palladium in excellent yields. Previously, 3,3',5,5'-tetra(ethynyl)biphenyl was obtained in practically quantitative yield by homocoupling of 1-bromo-3,5-di-[4-(2-methyl-3-butyn-2-ol)] benzene mediated by the zero-valent nickel complex to the 3,3',5,5'-tetra[di-[4-(2-methyl-3-butyn-2-ol)] followed the treatment with sodium hydroxide. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.