3-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3-oxopropanoic acid | 106130-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 106130-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: IZEQFQXNOPXMOV-VWXURSGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3-oxopropanoic acid 、 4-bromo-5,5,5-trifluoropentan-1-ol 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 (4R,4'R)-4,4'-di(heptan-4-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-4-(4-acetylphenyl)-5,5,5-trifluoropentyl ((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称还原交叉偶联氟烷基化反应合成手性三氟甲基化烷烃

  摘要：

  三氟甲基代表了药物设计和筛选中功能最强大，使用最广泛的氟烷基之一，而由于缺乏将三氟甲基不对称引入有机分子的有效方法，含有手性三氟甲基的碳的候选药物仍然很少。 。本文中，我们首次通过利用对映选择性氟烷基化反应中的还原性交叉偶联，首次描述了芳基碘化物的镍催化不对称三氟烷基化反应。这种新方法显示出高效率，温和条件和出色的官能团耐受性，特别是对于包含多种药物和生物活性分子部分的底物。该策略为手性三氟甲基化烷烃的多样性导向合成提供了一种有效而简便的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202101076
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel estradiol–bisphosphonate conjugates as bone-specific estrogens

  摘要：

  Bone deficiency causes osteoporosis and often decreases quality of life in patients with rheumatoid arthritis. Estrogens are known to protect elderly women from bone loss. Synthesis of new estradiol-bisphosphonate conjugates (E-2-BPs) was accomplished and their in vivo activity as bone-specific estrogens were examined. Among them, MCC-565 showed selective estrogenic activity in bones; but it showed little estrogenic activity in the uterus. We also found that the linker moiety in E2-BPs was essential for the absorption and specificity of the conjugates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.041