(-)-(1S)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid | 174757-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(1S)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid
• 英文别名: (+)-7-Epi--9,10-dihydrojasmonic acid；2-[(1S,2R)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 174757-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PQEYTAGBXNEUQL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (-)-(1S)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid 、 二甲基二碳酸盐 以 甲醇 为溶剂， 45.0~150.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以there were obtained 100 mg (0.44 mmole, yield 90%) of pure methyl (±)cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate (97:3 cis/trans ratio)的产率得到2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (+)-(1R)

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸或甲基3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯的方法，其基本上呈现出(+)-(1R)-顺式异构体的形式。该方法包括以下步骤：(a)在适当的溶剂中，在Ru（II）配合物催化剂的存在下，催化氢化式（I）的化合物， 其中M是氢原子，碱金属或碱土金属原子，或基团NR.sub.4，其中R是氢或较低的烷基基团，所述催化剂包括含有2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基(BINAP)基团或1,2-双(2,5-二烷基膦氧基)苯基(DuPHOS)基团的手性配体，其中烷基是C.sub.2或C.sub.3基团，以得到式（II）的化合物， 其中M具有上述给定的含义，基本上呈现出(+)-(1R)-顺式异构体的形式；(b)如有必要，以已知的方式酸化式（II）的化合物，其中M是碱金属或碱土金属原子，或基团N.sub.4，其中R是氢或较低的烷基基团，以得到(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸；以及(c)如有必要，以适当的条件酯化所得的(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸，以形成甲基(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯。

  公开号：

  US05728866A1

文献信息

• Epoxydes nouveaux, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la préparation d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0841331A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  Les époxydes nouveaux de formule ayant une configuration cyclanique (1R), le groupe en position 2 étant en configuration trans et le groupe époxy étant en configuration cis par rapport à celui en position 1 du cycle, et dans laquelle R représente un radical alkyle inférieur et R1 représente un radical d'hydrocarbure, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, sont utiles pour la préparation d'ingrédients parfumants très prisés. On décrit également un procédé original pour la préparation des époxydes (I).

  式中的新型环氧化物 具有环状构型 (1R)，相对于环的位置 1，位置 2 的基团为反式构型，环氧基团为顺式构型，其中 R 代表低级烷基，R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基。 此外，还介绍了制备环氧化物 (I) 的原始工艺。
• PROCEDE POUR LA PREPARATION DE L'ACIDE (+)-(1R)-CIS-3-OXO-2-PENTYL-1-CYCLOPENTANEACETIQUE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0715615A1

  公开（公告）日：1996-06-12
• CATALYSEURS DE RUTHENIUM ET LEUR UTILISATION DANS L'HYDROGENATION ASYMETRIQUE DE CYCLOPENTENONES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0810903A1

  公开（公告）日：1997-12-10
• ARTHROPOD CONTROL COMPOSITIONS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3930460A1

  公开（公告）日：2022-01-05
• US5728866A
  申请人：——

  公开号：US5728866A

  公开（公告）日：1998-03-17