(R)-6-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1426678-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1426678-15-0
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₄S
• 分子量: 411.454
• InChiKey: ZWMVDEGNYUAWCC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₁₉H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (R)-6-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 (S)-6-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的对映选择性分子内N-键醛-酮苯偶姻反应

  摘要：

  实现了N链卡宾催化的N杂环卡宾对映体选择性分子内安息香反应。用15 mol％的d-樟脑胶衍生的三唑鎓盐E和10 mol％的NaOAc，各种取代的N系链底物的醛酮交叉安息香反应可顺利进行，以中等至良好的收率得到具有季碳立构中心的二氢喹啉酮衍生物。和优秀的ee。

  DOI：

  10.1021/cs4000014