(2S)-1-Tosyl-2-pyrrolidyl-diazomethyl-keton | 67488-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-Tosyl-2-pyrrolidyl-diazomethyl-keton
• 英文别名: 2-diazo-1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethanone
• CAS: 67488-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: IHIVXGCKDFDFRF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-Tosyl-2-pyrrolidyl-diazomethyl-keton 在 盐酸 作用下， 以80%的产率得到3-Pyrrolidine, 2-(chloroacetyl)-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂：由N-甲苯磺酰基氨基酸制备的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物。

  摘要：

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，

  DOI：

  10.1021/jm00177a012
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-1-Tosyl-2-pyrrolidyl-diazomethyl-keton
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环状α-氨基酸的热Arndt-Eistert反应

  摘要：

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1080/00397910500213021