N-(7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromen-3-yl)pyridine-4-carboxamide | 203114-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromen-3-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 203114-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: FGMROJUKULFBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromen-3-yl)pyridine-4-carboxamide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到N-(8,8-Dimethyl-2,5-dioxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-6-aza-benzocyclohepten-3-yl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一些N取代的异烟酰胺的合成

  摘要：

  一些环状1,3-二羰基1与甲一锅转化ñ - （异烟酰基）甘氨酸2在乙酸酐成相应的和一碳合成子Ñ取代isonicotinamides（吡啶-4-羧酰胺）7-9含有描述了稠合的吡喃-2-酮环。化合物8用一些含氮亲核试剂进一步转化为相应的喹啉-2，5-二酮10-11或5-水-偶氮苯并吡喃-2-酮14-15。在更苛刻的条件下，化合物8与肼5-肼基喹啉衍生物12或什至13。氢氰酸将化合物8转化为吡喃-[3,2- c ]氮杂系统16。1-氨基衍生物10重氮化可得到脱氨基产物11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340618
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二乙氧基甲酯 、 2-(异烟酰基氨基)乙酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到N-(7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromen-3-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些N取代的异烟酰胺的合成

  摘要：

  一些环状1,3-二羰基1与甲一锅转化ñ - （异烟酰基）甘氨酸2在乙酸酐成相应的和一碳合成子Ñ取代isonicotinamides（吡啶-4-羧酰胺）7-9含有描述了稠合的吡喃-2-酮环。化合物8用一些含氮亲核试剂进一步转化为相应的喹啉-2，5-二酮10-11或5-水-偶氮苯并吡喃-2-酮14-15。在更苛刻的条件下，化合物8与肼5-肼基喹啉衍生物12或什至13。氢氰酸将化合物8转化为吡喃-[3,2- c ]氮杂系统16。1-氨基衍生物10重氮化可得到脱氨基产物11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340618

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Fused Pyran-2-ones with Maleimides:  Efficient Syntheses of Benz[<i>e</i>]isoindoles and Related Systems
  作者：Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/ol034852q

  日期：2003.8.1

  N-substituted maleimides (2a-c) leading to fused isoindole derivatives (5a-n, 7) or, in a few cases, to bridged double cycloadducts (fused bicyclo[2.2.2]octene derivatives) (6a-f) is presented. When X = CO, the first efficient, substituent-driven aromatization of an intermediary-formed cycloadduct was observed, resulting in substituted benz[e]isoindoles (5a-k). The same type of aromatization can also

  [反应：参见文本]一些取代的5,6,7,8-四氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮（1a-f）与N-取代的马来酰亚胺（2a-c）的Diels-Alder反应导致提出了稠合的异吲哚衍生物（5a-n，7），或在少数情况下与桥连的双环加合物（稠合的双环[2.2.2]辛烯衍生物）（6a-f）。当X = CO时，观察到中间体形成的环加合物的第一个有效的，取代基驱动的芳构化，生成取代的苯并[e]异吲哚（5a-k）。在Rh / C前所未有的催化作用下，也可以实现相同类型的芳构化。
• Synthesis of some<i>N</i>-substituted isonicotinamides
  作者：Andreja Černigoj-Marzi、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/jhet.5570340618

  日期：1997.11

  A one-pot transformation of some cyclic 1,3-dicarbonyls 1 with N-(isonicotinoyl)glycine 2 and one-carbon synthons in acetic anhydride to the corresponding N-substituted isonicotinamides (pyridine-4-carbox-amides) 7-9 containing a fused pyran-2-one ring is described. Compound 8 was further converted with some nitrogen-containing nucleophiles either to the corresponding quinoline-2,5-diones 10-11 or

  一些环状1,3-二羰基1与甲一锅转化ñ - （异烟酰基）甘氨酸2在乙酸酐成相应的和一碳合成子Ñ取代isonicotinamides（吡啶-4-羧酰胺）7-9含有描述了稠合的吡喃-2-酮环。化合物8用一些含氮亲核试剂进一步转化为相应的喹啉-2，5-二酮10-11或5-水-偶氮苯并吡喃-2-酮14-15。在更苛刻的条件下，化合物8与肼5-肼基喹啉衍生物12或什至13。氢氰酸将化合物8转化为吡喃-[3,2- c ]氮杂系统16。1-氨基衍生物10重氮化可得到脱氨基产物11。