2-benzylmercapto-isonicotinic acid | 100727-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylmercapto-isonicotinic acid
• 英文别名: 2-Benzylmercapto-isonicotinsaeure；2-(Benzylsulfanyl)pyridine-4-carboxylic acid；2-benzylsulfanylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 100727-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01928082
• 分子量: 245.302
• InChiKey: NYKDXIPQSUIQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylmercapto-isonicotinic acid 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-Benzylsulfanyl-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Some Anilides of 2-Alkylthio- and 2-Chloro-6-Alkylthio-4-Pyridinecarboxylic Acids: Synthesis and Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  许多含有-CONH-基团的化合物显示出抑制光合作用活性。基于这一结构特征，合成了一组2-烷硫基-(1b-4f)或2-氯-6-烷硫基-4-吡啶羧酸的酰胺类化合物(5a-6c)。制备的化合物被测试了它们对菠菜叶绿体中氧进化速率(OER)的抑制作用。对于1b-4f以及5a-6c，确定了光合作用抑制活性与化合物亲脂性之间的准抛物线依赖关系。对于相似的亲脂性值，化合物1b-4f的抑制活性高于5a-6c。

  DOI：

  10.3390/60700603
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)isonicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-benzylmercapto-isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Anilides of 2-Alkylthio- and 2-Chloro-6-Alkylthio-4-Pyridinecarboxylic Acids: Synthesis and Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  许多含有-CONH-基团的化合物显示出抑制光合作用活性。基于这一结构特征，合成了一组2-烷硫基-(1b-4f)或2-氯-6-烷硫基-4-吡啶羧酸的酰胺类化合物(5a-6c)。制备的化合物被测试了它们对菠菜叶绿体中氧进化速率(OER)的抑制作用。对于1b-4f以及5a-6c，确定了光合作用抑制活性与化合物亲脂性之间的准抛物线依赖关系。对于相似的亲脂性值，化合物1b-4f的抑制活性高于5a-6c。

  DOI：

  10.3390/60700603

文献信息

• Itai; Sekijima, Eisei Shikenjo hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences, 1956, vol. 74, p. 119
  作者：Itai、Sekijima

  DOI：——

  日期：——
• Some Anilides of 2-Alkylthio- and 2-Chloro-6-Alkylthio-4-Pyridinecarboxylic Acids: Synthesis and Photosynthesis-Inhibiting Activity
  作者：Miroslav Miletín、Martin Doležal、Veronika Opletalová、Jiří Hartl、Katarína Král’ová、Miloš Macháček

  DOI：10.3390/60700603

  日期：——

  Many compounds containing a -CONH- group display photosynthesis inhibiting activity. Based on this structural feature, a group of anilides of 2-alkylthio-(1b-4f) or 2-chloro-6-alkylthio-4-pyridinecarboxylic acids (5a-6c) was synthesised. The prepared compounds were tested for their inhibition of the oxygen evolution rate (OER) in spinach chloroplasts. A quasi-parabolic dependence between photosynthesis-inhibiting activity and the lipophilicity of the compounds was determined for 1b-4f as well as for 5a-6c. The inhibitory activity of compounds 1b-4f was higher than that of 5a-6c for comparable lipophilicity values.

  许多含有-CONH-基团的化合物显示出抑制光合作用活性。基于这一结构特征，合成了一组2-烷硫基-(1b-4f)或2-氯-6-烷硫基-4-吡啶羧酸的酰胺类化合物(5a-6c)。制备的化合物被测试了它们对菠菜叶绿体中氧进化速率(OER)的抑制作用。对于1b-4f以及5a-6c，确定了光合作用抑制活性与化合物亲脂性之间的准抛物线依赖关系。对于相似的亲脂性值，化合物1b-4f的抑制活性高于5a-6c。