1-Hydroxy-4-<2-(3-methoxyphenyl)-allyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5(1H)-indandion | 61364-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-<2-(3-methoxyphenyl)-allyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5(1H)-indandion
• CAS: 61364-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: RFKXHZLKPMXYOP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-Hydroxy-4-<2-(3-methoxyphenyl)-allyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5(1H)-indandion 生成 (-)-(13S,17S)-17-Acetoxy-6-methyl-oestra-1,3,5,7,9,14-hexaen-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  Pandit,U.K.; Bieraeugel,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 223 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-烯-2-基)-3-甲氧基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-4-<2-(3-methoxyphenyl)-allyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5(1H)-indandion
  参考文献：
  名称：

  Pandit,U.K.; Bieraeugel,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 223 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized enamines XXVIII. A facile synthesis of 6-methyl-19-norsteroids
  作者：H. Bieräugel、U. K. Pandit

  DOI：10.1002/recl.19790980906

  日期：——

  yields in the cyclization step are achieved by initial reduction of the 5-ring ketone function and acetylation of the resulting alcohol. The latter sequence of reactions with 14a, derived from 12, gives optically active 17β-acetoxy-6-methylestra-1,3,5,7,9,14-haxaen-3-ol methyl ether (15b), which can serve as an central intermediate for optically active steroids.

  衍生自8a-甲基-1,6-二氧代-1,2,3,4,6,7,8,8,8a-八氢萘（2）和（+）（7a S）-7a-甲基-2,3的二烯胺， 5,6,7,8-六氢-1,5（1 H）-茚满二酮（12）与3-溴-2-（3-甲氧基苯基）丙烯（3）反应生成相应的5-和4-取代的烷基化分别为产品8和14a。可以通过用酸加热将8直接环化为6-甲基-D-高全麦草碱衍生物9。虽然14a可以类似地转化为相应的马来烯基甲基醚（15a），但通过初始降低5环酮功能和所得醇的乙酰化，可以在环化步骤中获得更高的收率。后面与14a的反应顺序衍生自12的化合物，可生成旋光性17β-乙酰氧基-6-甲基estra-1,3,5,7,9,14-六烯-3-醇甲基醚（15b），可用作旋光性类固醇的中心中间体。