ethyl 2-ketododecanoate | 41096-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ketododecanoate
• 英文别名: 2-oxo-dodecanoic acid ethyl ester；2-Oxo-dodecansaeure-aethylester；Decylcarbonylameisensaeureethylester；α-Oxolaurinsaeureaethylester；Ethyl 2-oxododecanoate
• CAS: 41096-27-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: RUYVFHZMYCNOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ketododecanoate 在 sodium hydroxide 、 三氟化溴 作用下， 以 乙醇 、 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl N-(1,1-difluoroundecyl)-N-methoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  BrF3，一种在有机化学中未被充分利用的试剂：一种新型的CCN到CNC重排。

  摘要：

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo0013094
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethoxycarbonyl-undecyl)-pyridinium; iodide 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-ketododecanoate
  参考文献：
  名称：

  1-(1-乙氧基羰基烷基)吡啶碘化物光氧化制备α-酮羧酸酯的新方法

  摘要：

  在四正丁基碘化铵的存在下，通过 1-(1-乙氧基羰基烷基) 碘化吡啶鎓的光氧化，以良好的收率获得 α-酮羧酸酯。类似地，1-甲基-2-(1-乙氧基羰基烷硫基)吡啶鎓碘化物被氧化得到α-酮羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.347

文献信息

• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。
• Continuous flow based catch and release protocol for the synthesis of α-ketoesters
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V Ley、Anastasios Polyzos、Mark Ladlow、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.5.23

  日期：——

  Using a combination of commercially available mesofluidic flow equipment and tubes packed with immobilised reagents and scavengers, a new synthesis of α-ketoesters is reported.

  利用商业可获得的中微流体流动设备和填充有固定试剂和清除剂的管道的组合，报道了一种新的α-酮酸酯合成方法。
• Rybakova, M. N.; Sychev, D. I.; Lapkin, I. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2109 - 2111
  作者：Rybakova, M. N.、Sychev, D. I.、Lapkin, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• RYBAKOVA, M. N.;SYCHEV, D. I.;LAPKIN, I. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 11, 2361-2363
  作者：RYBAKOVA, M. N.、SYCHEV, D. I.、LAPKIN, I. I.

  DOI：——

  日期：——