N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,5-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)benzamide | 142071-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,5-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,8-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)benzamide；Benzamide, N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,8-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-；N-(2,8-dioxo-6,7-dihydro-5H-chromen-3-yl)benzamide
• CAS: 142071-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: UGLPTNRAFFXSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,5-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)benzamide 在 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,5,6,7,8,9-hexahydro-2,9-dioxopyrano[2,3-c]azepin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5,6,7,8-Tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,8-diones with Hydrazines and Hydrazoic Acid: Synthesis of 8-Hydrazono-5,6,7,8-tetrahydro-2-oxo-2H-1-benzopyrans, Pyrano[2,3-c]azepines and Pyrido[2,3-c]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8878
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(ethoxymethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 1,2-环己二酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到N-(5,6,7,8-tetrahydro-2,5-dioxo-2H-1-benzopyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kepe, Vladimir; Kocevar, Marijan; Petric, Andrej, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free reactions under solvent-free conditions: microwave-assisted synthesis of heterocyclic hydrazones below the melting points of neat reactants
  作者：Marjan Ješelnik、Slovenko Polanc、Marijan Kocevar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b104508n

  日期：——

  4, is remarkably accelerated upon irradiation in a household microwave oven in the absence of any catalyst, solid support or solvent thus providing an environmentally friendly route to several heterocyclic hydrazones.

  在没有任何催化剂的情况下，在家用微波炉中进行辐照后，可以明显地促进纯净的5-或8-氧代苯并吡喃-2（1H）-1-3与各种芳族和杂芳族肼4的反应，固体载体或溶剂，因此为几种杂环提供了一条环保途径。
• Oxydehydrogenative aromatization of fused 3-aminopyran-2-ones on carbon surfaces: a simple approach towards 3-amino-5-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1007/s00706-014-1227-4

  日期：2014.8

  Aromatization of selected 3-acylamino-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-diones, yielding the corresponding 3-acylamino-5-hydroxycoumarins, was achieved by dehydrogenation with molecular oxygen in the presence of activated carbon. The use of nonpolar solvents and high temperatures was crucial for attaining satisfactory conversions. The 3-benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin without a 5-keto group and the 8-oxo analogue as well as the 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins containing a free 3-amino group were less efficiently aromatized..