t-Butyl-N-(2,6-dinitrophenoxy)-carbamat | 38100-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl-N-(2,6-dinitrophenoxy)-carbamat
• 英文别名: tert-butyl N-(2,6-dinitrophenoxy)carbamate
• CAS: 38100-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₇
• 分子量: 299.24
• InChiKey: IXMXXLKHVNYRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl-N-(2,6-dinitrophenoxy)-carbamat 在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-(2,6-Dinitrophenyl)-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 2,6-二硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 t-Butyl-N-(2,6-dinitrophenoxy)-carbamat
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1