4-(azidomethyl)phenyldiisopropylsilane | 1133959-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)phenyldiisopropylsilane
• 英文别名: [4-(Azidomethyl)phenyl]-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1133959-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃Si
• 分子量: 247.415
• InChiKey: KUHSZTXUJGJLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)phenyldiisopropylsilane 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 3′-Terminal Nucleosides Having a Silyl-Type Linker into Polymer Supports without Base Protection

  摘要：

  New 3'-terminal deoxyribonucleoside-loading reagents having a silyl-type linker were developed. They were effectively introduced into polymer supports under the conditions of Huisgen [3 + 2] cycloaddition without base protection. Moreover, four unmodified DNA oligomers d[TACCTAAATCCAX] (X = T, A, C, and A) and a base-labile modified DNA 12mer d[A*C*T*C*C*GT*C*T*A*C*G] 16 (A* = 6-N-acetyl-8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine, C* = 4-N-acetyl-2'-deoxyctydine, T* = 2-thio-T) were successfully synthesized by cleavage of the silyl-type linker using Bu4NF under neutral conditions in our N-unprotected phosphoramidite method. In this paper, we also report a new reaction of chlorination of cytosine base using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin.

  DOI：

  10.1021/jo9000965
• 作为产物：
  描述：

  4-(二异丙基硅烷基)-苯基甲醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-(azidomethyl)phenyldiisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有氟化硅受体的4- N-酰基和4- N-烷基吉西他滨类似物：在18 F-放射性标记中的应用

  摘要：

  使用肽偶联条件将吉西他滨与官能化的羧酸偶联，得到具有末端炔或叠氮基部分的4- N-烷酰基类似物。4- N-甲苯磺酰基吉西他滨与叠氮基烷基胺的反应提供了具有末端叠氮基的4- N-烷基吉西他滨。点击用，得到硅烷积木反应4- ñ -烷酰基或4- ñ -烷基吉西他滨的类似物适合于氟化。RP-HPLC分析表明4- N-烷基吉西他滨类似物在酸性水溶液条件下比4- N-烷酰基类似物更好的化学稳定性。4- N-烷酰基吉西他滨类似物显示出对L1210细胞系有效的细胞抑制活性，但4- N-烷基吉西他滨类似物的细胞毒性较低。然而，4- N-烷酰基和4- N-烷基类似物在HEK293细胞中具有相当的抗增殖活性。用Fluor 488-炔烃标记后，通过荧光显微镜观察，带有叠氮末端基团的4- N-烷基类似物位于HEK293细胞内。[ 18 F] 4 -N-烷基或烷酰基硅烷吉西他滨类似物已成功使用微型和常规的硅烷标记放射

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.017