N²-isobutyryl-7-(carboxymethyl)guanine | 861114-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-isobutyryl-7-(carboxymethyl)guanine
• 英文别名: 2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-7-yl]acetic acid
• CAS: 861114-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: ZKRFBYQSBUDNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-7-(carboxymethyl)guanine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N²-isobutyryl-7-(carboxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503

文献信息

• PNA−DNA Duplexes, Triplexes, and Quadruplexes Are Stabilized with <i>trans-</i>Cyclopentane Units
  作者：Ethan A. Englund、Qun Xu、Mark A. Witschi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ja064317w

  日期：2006.12.1

  acid mimics that bind to complementary DNA and RNA with high affinity and selectivity. PNA can bind to nucleic acids in a number of different ways. Currently, the formation of PNA-oligonucleotide duplex, triplex, and quadruplex structures have been reported. PNAs have been used in numerous biomedicial applications, but there are few strategies to predictably improve the binding properties of PNAs by backbone

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。