dibenzyl 2-(2',3'-butadienyl)malonate | 1144108-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-(2',3'-butadienyl)malonate
• 英文别名: dibenzyl buta-2,3-dienylmalonate
• CAS: 1144108-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: MVUYJCSEEOBQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-(2',3'-butadienyl)malonate 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 (11bS)-8,9,10,11,12,13,14,15-八氢-N,N-二甲基联萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑（I）催化的[4 + 2 + 2]环加成对映体合成顺式环庚烷类化合物

  摘要：

  催化多组分[ m + n + o ]型环加成化合物提供了高效，原子经济的途径，可通往各种复杂的碳环化合物。最近，这种转化已成为中环碳环合成的独特策略。尽管在该领域取得了重要进展，但是，高度对映选择性[ m + n + o进入中环碳环化合物的]型过程尚未开发。在本文中，报道了铑催化的烯丙二烯与丙二烯的[4 + 2 + 2]环加成反应，从而能够直接立体选择性地合成顺式融合的环辛烷类化合物。这些环加成成功地用于各种π组分，并证明了在[4 + 2 + 2]过程中高水平对映选择性的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00267
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 diethyl buta-2,3-dien-1-ylphosphate 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到dibenzyl 2-(2',3'-butadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铑（I）催化的[4 + 2 + 2]环加成对映体合成顺式环庚烷类化合物

  摘要：

  催化多组分[ m + n + o ]型环加成化合物提供了高效，原子经济的途径，可通往各种复杂的碳环化合物。最近，这种转化已成为中环碳环合成的独特策略。尽管在该领域取得了重要进展，但是，高度对映选择性[ m + n + o进入中环碳环化合物的]型过程尚未开发。在本文中，报道了铑催化的烯丙二烯与丙二烯的[4 + 2 + 2]环加成反应，从而能够直接立体选择性地合成顺式融合的环辛烷类化合物。这些环加成成功地用于各种π组分，并证明了在[4 + 2 + 2]过程中高水平对映选择性的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00267

文献信息

• Studies on palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines with organic halides
  作者：Wei Shu、Qing Yang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.049

  日期：2008.12

  pyrazolidine derivatives from Pd(0)/(R,R)-Bn-BOX-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines in the presence of organic halides has been developed, the ee value is 75–84%. The absolute configuration of the products was determined by the conversion of one of the products to a known product prepared in this group. The reaction may proceed via the oxidative addition, intermolecular carbometallation

  已经开发了一种在有机卤化物存在下从Pd（0）/（R，R）-Bn-BOX催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化旋光活性吡唑烷衍生物的简便方法，其ee值为75– 84％。产品的绝对构型通过将其中一种产品转化为该组中制备的已知产品来确定。该反应可以通过氧化加成，烯丙基部分的分子间碳金属化形成π-烯丙基钯中间体和分子内对映选择性烯丙基化来进行。