N-acetyl-N-benzyl-4-chlorobenzamide | 1598437-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-benzyl-4-chlorobenzamide
• CAS: 1598437-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: XYLTXNPDRPPVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-acetyl-N-benzyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醛与简单酰胺之间的氧化CH / NH偶联。

  摘要：

  醛与简单酰胺的新型氧化偶联，很可能涉及自由基过程，是通过使用铁催化剂实现的。各种酰胺被用作底物，以通过与醛偶联而容易地构建酰亚胺。根据我们的实验结果，提出了涉及苯甲酰卤中间体的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01447b

文献信息

• Oxidative Imidation of Benzylic and Cycloalkane C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Aroyloxyquinuclidinium Salts and Nitriles under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrew Norris、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01966

  日期：2023.7.28

  of 1° and 2° benzylic C–H bonds used as limiting reagents with nitriles as a source of imide nitrogen under photocatalytic conditions; these reagents also exhibit somewhat lower reactivity toward cycloalkanes.

  制备了一系列N-芳酰氧基奎宁环盐并用作试剂，以腈作为限制试剂，对1°和2°苄基C-H键的供体进行有效的三组分Ritter-Mumm型氧化C-H酰亚胺化。光催化条件下酰亚胺氮的来源；这些试剂对环烷烃的反应性也较低。
• Electrochemical Benzylic C(sp3)-H Imidation Enabled by Benzoic Acid Derived Radicals
  作者：Peng Qian、Dan Zhu、Xiaoli Wang、Qi Sun、Sheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00425

  日期：2024.5.3

  electrochemical imidation provides a complementary approach to giving distinct imide products compared with previous acyloxylation products. This protocol exhibits good site selectivity and broad substrate generality. Moreover, the utility of the OCR-mediated protocol was extended to the electrochemical oxidation of silane, and its robustness was also highlighted by the imidation of complex substrates, which

  我们开发了一种利用原位生成的氧中心自由基 (OCR) 进行苯甲基 C(sp 3 )-H 酰亚胺化的电化学方法。与之前的酰氧基化产物相比，电化学酰亚胺化提供了一种补充方法来产生不同的酰亚胺产物。该协议表现出良好的位点选择性和广泛的底物通用性。此外，OCR介导的协议的实用性扩展到了硅烷的电化学氧化，并且复杂基材的酰亚胺化也凸显了其鲁棒性，这是以前的方法无法实现的。提出了一种合理的反应机制来合理化实验观察结果。