(2E,3E)-dimethyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-(2-oxobutylidene)succinate | 1380520-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,3E)-dimethyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-(2-oxobutylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E,3E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-(2-oxobutylidene)butanedioate
• CAS: 1380520-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: QRDLVVAKCIPPCY-AMMQDNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-dimethyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-(2-oxobutylidene)succinate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-ethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-取代吡啶-4,5-二羧酸盐及其N-氧化物的简单无金属合成

  摘要：

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.013
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminopent-1-en-3-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(2E,3E)-dimethyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-(2-oxobutylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吡啶-4,5-二羧酸盐及其N-氧化物的简单无金属合成

  摘要：

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.013

文献信息

• The Synthesis of 7-Substituted-2,3-dihydropyrido [4,3-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-Dioxo-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-Oxides from Methyl Ketones
  作者：Benjamin Prek、Branko Stanovnik

  DOI：10.17344/acsi.2017.3695

  日期：2017.12.15

  5-dicarboxylates and their N-oxides and final cyclization with hydrazine hydrate into of 7-substituted-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-dioxo-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-oxides is shown.

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。