Carbamic acid, 4-cyclohexene-1,2-diylbis-, bis(phenylmethyl) ester, cis- | 99938-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, 4-cyclohexene-1,2-diylbis-, bis(phenylmethyl) ester, cis-
• 英文别名: bis(phenylmethyl) (1α,2β-cyclohexanediyl)bis(carbamate)；bis(phenylmethyl) trans-4-cyclohexene-1,2-diylbis(carbamate)
• CAS: 99938-59-7；108796-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: FUZHVIRPSMMIRH-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, 4-cyclohexene-1,2-diylbis-, bis(phenylmethyl) ester, cis- 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到bis(phenylmethyl) (1α,2β,4α,5α)-(4,5-dihydroxy-1,2-cyclohexanediyl)bis(carbamate)
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷：PtII配合物和P-388抗肿瘤特性。

  摘要：

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备

  DOI：

  10.1021/jm00391a011
• 作为产物：
  描述：

  rac-(trans)-cyclohex-4-ene-1,2-diamine dihydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Carbamic acid, 4-cyclohexene-1,2-diylbis-, bis(phenylmethyl) ester, cis-
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷：PtII配合物和P-388抗肿瘤特性。

  摘要：

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备

  DOI：

  10.1021/jm00391a011

文献信息

• Synthesis and P-388 antitumor properties of the four diastereomeric dichloro 1-hydroxy-3,4-diaminocyclohexane-platinum(II) complexes
  作者：Donald T. Witiak、David P. Rotella、Yong Wei、Joyce A. Filppi、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/jm00121a038

  日期：1989.1

  Synthesis and antileukemic activity in vivo of the four diastereomeric 1-hydroxy-3,4-diaminocyclohexane-Cl2PtII complexes (Cl2PtII-3a-d) are described. Respective bis(phenylmethyl) (1 alpha,2 alpha,4 beta)-, (1 alpha,2 alpha,4 alpha)-, (1 alpha,2 beta,4 beta)-, and (1 alpha,2 beta,4 alpha)-(4-hydroxy-1,2-cyclohexanediyl)bis(carbamates) (5a, 5b, 7a, 7b) were prepared by hydroboration-oxidation of the

  描述了四种非对映异构的1-羟基-3,4-二氨基环己烷-Cl2PtII复合物（Cl2PtII-3a-d）的合成和体内抗白血病活性。分别的双（苯甲基）（1 alpha，2 alpha，4 beta）-，（1 alpha，2 alpha，4 alpha）-，（1 alpha，2 beta，4 beta）-和（1 alpha，2 beta，4 α）-（4-羟基-1,2-环己二基）双（氨基甲酸酯）（5a，5b，7a，7b）是通过对硼酸顺式和反式双（碳苯甲氧基氨基）衍生物（4,5）进行硼氢化氧化而制得的-4，5-二氨基环己烯。中间体5a和5b的相对立体化学是通过与NaBH4还原双（苯甲基）（1α，2α，3α，4α）-（3,4-环氧-1,2-环己二基双（氨基甲酸酯）（8），其全顺式立体化学通过X射线晶体学分析明确确定。