cis–trans isomerism using side chains. Strategic engineering of interactions between side chain aromatic rings and backbone cis-amides (n→π*Ar interactions) is an attractive strategy for stabilizing helical structures in N-a-chiral aromatic peptoids, which are among the most utilized classes of structured peptoids. Herein, we report the first detailed computational and experimental study of n→π*Ar interactions
类肽是由N-烷基甘
氨酸单元组成的类肽折叠剂的日益重要的一类,其已被成功开发为抗微
生物剂,肺表面活性剂替代品,酶
抑制剂和催化剂,以及许多其他应用。由于类肽二级结构对其所需功能至关重要,因此,人们已经投入大量精力来开发利用侧链模块化控制类肽骨架酰胺顺式-反式异构体的方法。侧链芳环与骨架顺式酰胺之间相互作用的战略工程(n →π* Ar相互作用)是稳定N中螺旋结构的一种有吸引力的策略-一个-手性芳香类肽,其是结构化的拟肽的使用最多的类之间。在此,我们报道了在含有骨架
硫代酰胺的类肽模型中对n →π* Ar相互作用的首次详细计算和实验研究,我们称其为“
硫代类肽”。由我们的工作表明,这些相互作用通过新表征的“桥”显著影响这两个类肽和thiopeptoid车型酰胺rotamerism互动的方式介导ñ-α-C–Hσ轨道。总的来说,这项工作阐明了同时控制类肽和类
硫肽折叠的新策略,并表明类
硫肽将高度结构化,因此