3-bromo-6-fluoro-4-tosyloxycoumarin | 942120-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-fluoro-4-tosyloxycoumarin
• 英文别名: (3-Bromo-6-fluoro-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 942120-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrFO₅S
• 分子量: 413.221
• InChiKey: UCNMJAJVOVUEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-fluoro-4-tosyloxycoumarin 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-6-fluoro-3-(4-methoxyanilino)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的取代和钯催化胺化反应制得3-氨基-4-硫烷基香豆素的一般有效途径

  摘要：

  描述了通过取代和钯催化的胺化反应从3-溴-4-甲苯磺酰香豆素制备3-氨基-4-硫烷基香豆素的高效且实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.142
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-6-fluoro-4-tosyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+