phenyl(2-phenylnaphthalen-1-yl)methanone | 478156-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: phenyl(2-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl(2-phenyl-1-naphthalenyl)-；phenyl-(2-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 478156-62-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: OQLLVBHBANSNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-phenyl-3-(tributylstannyl)naphthalen-1-yl)methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到phenyl(2-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔-4-en-3-ols的金催化环化：从2-三丁基锡烷基呋喃通过Au / Sn过渡金属化的苯乙烯转移

  摘要：

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201201523

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes:  A Novel de Novo Approach Based on a Metal-Free Protocol for Stepwise Cycloaddition of <i>o-</i>Alkynylbenzaldehyde Derivatives with Either Alkynes or Alkenes
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1021/ol035691t

  日期：2003.10.1

  o-alkynyl-substituted carbonyl compounds, and alkynes react to give 1-iodonaphthalene derivatives featuring interesting substitution patterns. The reaction with alkenes instead of acetylenes affords related naphthyl ketone derivatives. These two metal-free processes are conducted at room temperature and furnish products in a regioselective manner.

  [反应：请参见文字]。碘鎓离子，邻炔基取代的羰基化合物和炔烃反应生成具有有趣取代特征的1-碘代萘衍生物。与烯烃而不是乙炔的反应提供了相关的萘基酮衍生物。这两个无金属过程在室温下进行，并以区域选择性的方式提供产品。
• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Gold-catalyzed cyclo-isomerization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to form naphthyl ketone derivatives
  作者：Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b618291g

  日期：——

  We report a new efficient gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to give naphthyl ketone derivatives under ambient conditions. The value of this cyclization is reflected by its applicability to a wide range of alcohol substrates.

  我们报告了一种新的高效的金催化的1,6-diyne-4-en-3-ols环化反应，在环境条件下可得到萘基酮衍生物。这种环化的价值体现在其对多种醇底物的适用性上。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。