4-(Tetrahydro[2H]pyran-2-yloxy)-3-methyl-2-butenenitrile | 13931-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(Tetrahydro[2H]pyran-2-yloxy)-3-methyl-2-butenenitrile
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enenitrile
• CAS: 13931-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IIFBEYAMUDOUKE-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydro[2H]pyran-2-yloxy)-3-methyl-2-butenenitrile 生成 4-氨基-2-甲基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines

  摘要：

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch9690205
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-(Tetrahydro[2H]pyran-2-yloxy)-3-methyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  OPTIMIZED SYNTHESIS OF SOMEγ,γ-DISUBSTITUTED ALLYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355231